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维生素B12全合成在化学中是指对复杂的生物分子维生素B12的全合成。所谓全合成，即是 … 维生素B12全合成在化学中是指对复杂的生物分子维生素B12的全合成。所谓全合成，即是通过有机化学方法合成人类所需而又产量稀少的天然产物。它的全合成路线最早在1973年由罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和阿尔伯特·艾申莫瑟的团队提出，人们认为其是有机合成领域的经典之作。 伍德沃德1968年在纯粹与应用化学上发表的论文是讲座的转录本。而艾申莫瑟于1977年在《科学》杂志上发表的论文也是由讲座修改而来的。维生素B12的晶体结构在1956年已经由多萝西·克劳福特·霍奇金用X射线衍射方法测定。这项全合成也是化学领域的重大突破，因为其中的一步关键反应为1982年分子轨道对称守恒原理提出的奠定了基础。的重大突破，因为其中的一步关键反应为1982年分子轨道对称守恒原理提出的奠定了基础。
, The total synthesis of the complex biomole … The total synthesis of the complex biomolecule vitamin B12 was accomplished in two different approaches by the collaborating research groups of Robert Burns Woodward at Harvard and Albert Eschenmoser at ETH in 1972. The accomplishment required the effort of no less than 91 postdoctoral researchers (Harvard: 77, ETH: 14), and 12 Ph.D. students (at ETH) from 19 different nations over a period of almost 12 years. The synthesis project induced and involved a major change of paradigm in the field of natural product synthesis.in the field of natural product synthesis.
, 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチュー … 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法（"A/B法"）がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法（"A/D法"）がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年（ロンドン講演）、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」（ビタミンB12の全合成）で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。ワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。
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The total synthesis of the complex biomole … The total synthesis of the complex biomolecule vitamin B12 was accomplished in two different approaches by the collaborating research groups of Robert Burns Woodward at Harvard and Albert Eschenmoser at ETH in 1972. The accomplishment required the effort of no less than 91 postdoctoral researchers (Harvard: 77, ETH: 14), and 12 Ph.D. students (at ETH) from 19 different nations over a period of almost 12 years. The synthesis project induced and involved a major change of paradigm in the field of natural product synthesis.in the field of natural product synthesis.
, 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチュー … 生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。カドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された。
, 维生素B12全合成在化学中是指对复杂的生物分子维生素B12的全合成。所谓全合成，即是 … 维生素B12全合成在化学中是指对复杂的生物分子维生素B12的全合成。所谓全合成，即是通过有机化学方法合成人类所需而又产量稀少的天然产物。它的全合成路线最早在1973年由罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和阿尔伯特·艾申莫瑟的团队提出，人们认为其是有机合成领域的经典之作。 伍德沃德1968年在纯粹与应用化学上发表的论文是讲座的转录本。而艾申莫瑟于1977年在《科学》杂志上发表的论文也是由讲座修改而来的。维生素B12的晶体结构在1956年已经由多萝西·克劳福特·霍奇金用X射线衍射方法测定。这项全合成也是化学领域的重大突破，因为其中的一步关键反应为1982年分子轨道对称守恒原理提出的奠定了基础。的重大突破，因为其中的一步关键反应为1982年分子轨道对称守恒原理提出的奠定了基础。
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维生素B12全合成
, ビタミンB12全合成
, Vitamin B12 total synthesis
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