| http://dbpedia.org/ontology/abstract
|
حلقي البوتاديين هو أصغر ["إن"]-أنولين ([4- … حلقي البوتاديين هو أصغر ["إن"]-أنولين ([4-]-أنولين), وهو هيدروكربون غير ثابت على الإطلاق وله فترة عمر أقل من 5 ثواني في حالته الحرة. وله الصيغة الكيميائية C4H4 وبناء على شكل مستطيل (أو يمكن أن يكون مربع افتراضيا). وبالرغم من أن له روابط أحادية وروابط ثنائية تساهمية متتالية فإنه لا يتبع قاعدة هوكل. وتكون طاقة الإلكترونات باي للبيوتادايين الحلقي أعلى من الطاقة الوجودة في شكل السلسلة المفتوحة, 3,1-بيوتادايين, ولذا فإنه يميل أن يكون ضد أروماتي على أن يكون أروماتي. ونتيجة لذلك، فإنه عالى النشاط وله فترة عمر قصيرة للغاية. ولذا فإن البيوتادايين الحلقى يتفاعل جزيئان منه لينتجوا ثنائي الوحدات (dimer) عن طريق تفاعل ديلز ألدر تحت أي ظروف تقريبا، حتى في درجة حرارة -78 C °. ولقد تم تصنيع البيوتادايين الحلقي في عام 1965 بعد عدة محاولات عن طريق رولاند بيتيت من جامعة تكساس, ولم يستطيع فصله. البيوتادايين الحلقي يمكنم ان ينتج من مركبات البيوتادايين الحلقي الفلزية, فمثلا, C4H4Fe(CO)3 مع . وهذا المعقد حديد بيوتادايين تراي كربونيل تم تحضيره من Fe4(CO)9 مع سيس-داي كلورو سيكلو بيوتادايين.e4(CO)9 مع سيس-داي كلورو سيكلو بيوتادايين.
, Циклобутадиен ( [4]-аннулен )— органическо … Циклобутадиен ( [4]-аннулен )— органическое соединение, четырёхчленный цикл с альтернированными (чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула — C4H4. В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, по правилу Хюккеля оно является , поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряжённая система будет представлять собой . Для того, чтобы данная система стала ароматической, надо либо ввести в неё два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона, соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.ьнее циклобутадиена и могут быть выделены.
, El ciclobutadieno es un compuesto orgánico … El ciclobutadieno es un compuesto orgánico cíclico con dos dobles enlaces (dieno) conjugados de fórmula C4H4. Es muy reactivo debido a su tendencia a dimerizarse. Aunque el compuesto original no se ha aislado, algunos derivados sustituidos son robustos y una sola molécula de ciclobutadieno es bastante estable. Como el compuesto se degrada por un proceso bimolecular a 1,3-butadieno, la especie solo se puede observar mediante técnicas de aislamiento en matrices inertes de gases inertes a bajas temperaturas (temperaturas inferiores a 35 K) quedando atrapada sin poder dimerizarse. A temperaturas superiores tiende a dimerizar por medio de la reacción de Diels-Alder, incluso a -78 °C. El isómero endo se forma preferentemente, mientras que el isómero exo se forma solo como un subproducto: El ciclobutadieno es un ligando estable en muchos complejos metálicos. La razón de esto es que dos electrones se desplazan del metal a los orbitales del ligando, lo que da como resultado un sistema de 6 electrones-π aromáticos. Luego generalmente se puede separar del centro metálico oxidativamente (por ejemplo, por nitrato de cerio (IV)).por ejemplo, por nitrato de cerio (IV)).
, 环丁二烯是最简单的[n]-轮烯（[4]-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的 … 环丁二烯是最简单的[n]-轮烯（[4]-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键，但是它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯，因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。这说明其π电子具有部分定域性質，因而环丁二烯也不完全是反芳香性的。至于它不是正方形结构的原因，可以将它看作姜-泰勒效应在有机化学中的一个特殊应用。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。有机化学中的一个特殊应用。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。
, Il ciclobutadiene è il più piccolo [n]annu … Il ciclobutadiene è il più piccolo [n]annulene (un [4]annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi. Questa evidenza contrasta con la geometria quadrata predetta dalla semplice teoria di Hückel. Benché possegga doppi legami coniugati, avendo 4 elettroni π non segue la regola di Hückel e non è un composto aromatico. Trattasi, piuttosto, di un biradicale. Alcuni composti metallorganici del ciclobutadiene sono stabili grazie al contributo elettronico dell'atomo metallico che fornendo due elettroni favorisce la stabilizzazione della struttura. Sono noti anche derivati ciclobutadiene-sostituiti stabili a temperatura ambiente. L'energia degli elettroni π del ciclobutadiene è maggiore rispetto a quella che caratterizza la controparte a catena aperta rappresentata dall'1,3-butadiene, e quindi si dice che questo composto è antiaromatico piuttosto che aromatico. Come risultato di ciò, la molecola in questione è altamente reattiva e possiede un tempo di vita molto breve. Il ciclobutadiene dimerizza tramite reazione di Diels-Alder fino a temperatura di -78 °C. Diels-Alder fino a temperatura di -78 °C.
, Cyclobutadien (CBD) ist ein extrem instabi … Cyclobutadien (CBD) ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der Hückel-Regel ein Antiaromat und damit ein Diradikal mit niedriger Mesomeriestabilisierungsenergie. Deswegen ist es hochreaktiv und dimerisiert unter fast allen Bedingungen durch die Diels-Alder-Reaktion, die Reaktion findet selbst noch bei −78 °C statt. Dabei bildet sich bevorzugt das endo-Isomer, während das exo-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht. Nach zahlreichen Fehlversuchen konnte es von 1965 zum ersten Mal an der Universität von Texas hergestellt werden, er konnte es jedoch nicht isolieren. Cyclobutadien kann durch Reduktion seiner Metallverbindungen hergestellt werden. Cyclobutadien ist in vielen Metallkomplexen ein stabiler Ligand. Dies liegt darin begründet, dass zwei Elektronen vom Metall in Ligandenorbitale geschoben werden, wodurch ein hückelaromatisches 6π-Elektronensystem entsteht. CBD kann meist oxidativ (z. B. durch ) vom Metallzentrum abgespalten werden. Cyclobutadien lässt sich nach Freisetzung aus den Metallkomplexen mit elektronenarmen Alkinen umsetzen. Es entsteht zuerst Dewar-Benzol, das sich daraufhin langsam zu einem Benzolderivat umlagert.Des Weiteren kann Cyclobutadien aus der Zersetzung von 2-Pyron erhalten werden. Nach dem thermisch kontrollierten Ringschluss wird durch CO2-Abspaltung das Dien erhalten.rd durch CO2-Abspaltung das Dien erhalten.
, Le cyclobutadiène est le plus petit des an … Le cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la règle de Hückel car il a 4 électrons π et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.e. 4 ≠ 4n+2, il est dit pour cela anti-aromatique. Certains composés métal-cyclobutadiène sont stables parce que l'atome métallique apporte deux électrons de plus au système. L'énergie des électrons π du cyclobutadiène est plus haute que celle de son équivalent à chaîne ouverte, le butadiène-1,3. Il se dimérise par une réaction de Diels-Alder à 35 K (−238 °C). La forme monomérique a été étudiée à plus haute température en la piègeant dans une matrice isolante, un gaz noble en l'occurrence.ce isolante, un gaz noble en l'occurrence.
, 1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4 … 1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4H4 と表される、4員環に2個の二重結合を持った有機化合物である。最も小さいアヌレン（[4] アヌレン）である。赤外分光法により基底状態では長方形の構造であることが確認されている。シクロブタジエンは理論計算や置換シクロブタジエンの分光分析と結晶学的研究に基づいて、長方形/非平面の基底状態と正方形の励起三重項状態の対の間の平衡状態にあると考えられている。シクロブタジエンは交互に並んだ単結合と二重結合を持っているが、ヒュッケル則を満たしておらず平面構造は三重項の不安定な反芳香族分子であると予測されている。一部のシクロブタジエン-金属化合物は安定である。これは金属原子が系にもう2電子を与えることが原因であると考えられる（シクロブタジエンジアニオン種のπ電子数は6個となりヒュッケル則を満たすため芳香族性を示し安定となる）。一重項状態への平面、長方形歪みはヤーン・テラー効果が原因である。テトラ-tert-ブチル置換シクロブタジエンはX線結晶構造を決定するのに十分安定であり、この分析によって歪んだ非平面幾何構造と分子中のC–C二重結合が通常よりも長い（観測値1.464 Å、期待値1.34 Å）ことが明らかにされた。 シクロブタジエンのπ電子エネルギーは、対応する鎖状分子の1,3-ブタジエンよりも高い。したがって、シクロブタジエンは「芳香族」ではなく反芳香族であると言われる。シクロブタジエンの電子状態は様々な計算手法によって調べられてきた。一重項状態は長方形構造を持つ。第一励起状態は平面幾何構造を持つ三重項である。長方形構造は2つの異なる1,2-ジューテリオ-1,3-シクロブタジエン立体異性体の存在と一致する。これは、π電子が局在化しており、ゆえに芳香族とは見なされないことを示している。する。これは、π電子が局在化しており、ゆえに芳香族とは見なされないことを示している。
, Ziklobutadienoa konposatu organiko zikliko antiaromatikoa da, C4H4 formula duena. Bi lotura bikoitz konjugatu ditu eta, hortaz dieno bat ere da.
, Το «μητρικό» 1,3-κυκλοβουταδιένιο (αγγλικά … Το «μητρικό» 1,3-κυκλοβουταδιένιο (αγγλικά 1,3-cyclobutadiene) είναι αντιαρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά από το γραμμικό τύπο του. Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, που σχηματίζουν έναν τετραγωνικό δακτύλιο, ενώ ταυτόχρονα κάθε ένα από τα 4 αυτά άτομα άνθρακα συνδέεται και με ένα (1) άτομο υδρογόνου. Εφόσον το μόριό του περιέχει μόνο άτομα υδρογόνου και άνθρακα, το κυκλοβουταδιένιο ταξινομείται στους υδρογονάνθρακες. Πιο συγκεκριμένα, το κυκλοβουταδιένιο είναι το απλούστερο , με n=4. Το κυκλοβουταδιένιο είναι ένας εξαιρετικά ασταθής υδρογονάνθρακας, έχοντας ημιζωή μικρότερη από 5 δευτερόλεπτα. Προτάθηκε ότι βρίσκεται σε μια ή μεταξύ ενός ζεύγους ομόλογων ορθογώνιων αλλά μη επίπεδων βασικών καταστάσεων και μιας τετράγωνης, διεγερμένης «τριπλής κατάστασης», βασισμένης σε θεωρητικούς υπολογισμούς, αλλά και σε φασματοσκοπική και κρυσταλλογραφική έρευνα σε υποκατεστημένα κυκλοβουταδιένια, σε πλέγμα αργού και μέσα σε (carceplexe). Παρ' όλο που έχει εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς προβλέφθηκε ως «τριπλέτα», ασταθές και αντιαρωματικό, με βάση τον (Hückel's rule), γιατί ο δακτύλιός του έχει 4 π ηλεκτρονια και το 4 είναι διπλάσιο του 2, που είναι άρτιος αριθμός. Ωστόσο, κάποια κυκλοβουταδιενίου με (δισθενή συνήθως) μέταλλα είναι σταθερά, γιατί το άτομο του μετάλλου δίνει 2 επιπλέον ηλεκτρόνια (οπότε τα ζεύγη ηλεκτρονίων γίνονται πλέον 3, δηλαδή τα σύμπλοκα κυκλοβουτενίου-μετάλλου είναι αρωματικά.). Μια μη επίπεδη ορθογώνια παραμόρφωση σε απλή βασική κατασταση προκαλείται από το (Jahn–Teller effect). To είναι ικανοποιητικά σταθερό ώστε να μπορούν να ληφούν κρυσταλλογραφικές εικόνες ακτίνων Χ της δομής του, που έχει μια παραμορφωμένη μη επίπεδη διαμόρφωση με τους διπλούς δεσμούς μακρύτερους του κανονικού (146,4 έναντι 134,0 pm). Υπάρχουν και τα «θυγατρικά» κυκλοβουταδιένια, δηλαδή υποκατεστημένα παράγωγα που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) κυκλοβουταδιενικό δακτύλιο. (τουλάχιστον) κυκλοβουταδιενικό δακτύλιο.
, Cyclobutadiene is an organic compound with … Cyclobutadiene is an organic compound with the formula C4H4. It is very reactive owing to its tendency to dimerize. Although the parent compound has not been isolated, some substituted derivatives are robust and a single molecule of cyclobutadiene is quite stable. Since the compound degrades by a bimolecular process, the species can be observed by matrix isolation techniques at temperatures below 35 K. It is thought to adopt a rectangular structure. thought to adopt a rectangular structure.
, Cyklobutadien (C4H4) je vysoce nestabilní … Cyklobutadien (C4H4) je vysoce nestabilní organická sloučenina, mající nejmenší možný cyklický uhlíkový řetězec. Ve volné formě přechází během několika sekund na buta-1,3-dien. Její molekuly lze stabilizovat pouze za velmi nízkých teplot v matici z netečného plynu.nízkých teplot v matici z netečného plynu.
, Ciclobutadieno é o menor [n]- ([4]-anuleno), um extremamente instável hidrocarboneto tendo um tempo de vida mais curto que cinco segundos no estado livre. Tem fórmula química C4H4 e uma estrutura retangular verificada por estudos de infra-vermelho.
, Cyclobutadieen is een organische verbindin … Cyclobutadieen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het is het kleinste annuleen, namelijk [4]-annuleen. Cyclobutadieen is een zeer instabiele koolwaterstof: in de vrije toestand heeft het een levensduur van nog geen 5 seconden. Het tetra-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg.-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg.
|
| http://dbpedia.org/ontology/alternativeName
|
Cyclobutadiene
, [4]Annulene
, 1,3-Cyclobutadiene
|
| http://dbpedia.org/ontology/iupacName
|
Cyclobuta-1,3-diene
|
| http://dbpedia.org/ontology/thumbnail
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cyclobutadien.svg?width=300 +
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageID
|
843920
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageLength
|
9008
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageRevisionID
|
1100138115
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageWikiLink
|
http://dbpedia.org/resource/Cyclobutadieneiron_tricarbonyl +
, http://dbpedia.org/resource/Dimethyl_phthalate +
, http://dbpedia.org/resource/Thermal_decomposition +
, http://dbpedia.org/resource/Organic_compound +
, http://dbpedia.org/resource/Steric_effect +
, http://dbpedia.org/resource/Pi_electron +
, http://dbpedia.org/resource/Dimer_%28chemistry%29 +
, http://dbpedia.org/resource/Diels-Alder_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Annulenes +
, http://dbpedia.org/resource/Butadiene +
, http://dbpedia.org/resource/Ammonium_cerium%28IV%29_nitrate +
, http://dbpedia.org/resource/File:Cyclobutadiene-DewarbenzeneConversion.png +
, http://dbpedia.org/resource/Bimolecular +
, http://dbpedia.org/resource/Trapping_reagent +
, http://dbpedia.org/resource/File:CyclobutadienSynthDessyWhite.png +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Cyclobutenes +
, http://dbpedia.org/resource/H%C3%BCckel%27s_rule +
, http://dbpedia.org/resource/Inclusion_compound +
, http://dbpedia.org/resource/Cycloaddition +
, http://dbpedia.org/resource/Tetrahedrane +
, http://dbpedia.org/resource/Cyclobutene +
, http://dbpedia.org/resource/Alkyne +
, http://dbpedia.org/resource/Cyclooctatetraene +
, http://dbpedia.org/resource/Jahn%E2%80%93Teller_effect +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Four-membered_rings +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Antiaromatic_compounds +
, http://dbpedia.org/resource/Triplet_state +
, http://dbpedia.org/resource/Butyl_group +
, http://dbpedia.org/resource/Annulene +
, http://dbpedia.org/resource/Computational_chemistry +
, http://dbpedia.org/resource/Dewar_benzene +
, http://dbpedia.org/resource/Carceplex +
, http://dbpedia.org/resource/Singlet_state +
, http://dbpedia.org/resource/Antiaromaticity +
, http://dbpedia.org/resource/Valence_isomer +
, http://dbpedia.org/resource/Carbon_monoxide +
, http://dbpedia.org/resource/Aromaticity +
, http://dbpedia.org/resource/Matrix_isolation +
, http://dbpedia.org/resource/Chemical_trap +
|
| http://dbpedia.org/property/imagefilel
|
File:Cyclobutadien.svg
|
| http://dbpedia.org/property/imagefiler
|
Cyclobutadiene-3D-vdW.png
|
| http://dbpedia.org/property/imagenamel
|
Cyclobutadiene
|
| http://dbpedia.org/property/imagesizel
|
100
|
| http://dbpedia.org/property/imagesizer
|
120
|
| http://dbpedia.org/property/name
|
Cyclobutadiene
|
| http://dbpedia.org/property/othernames
|
13
, Cyclobutadiene
, [4]Annulene
|
| http://dbpedia.org/property/pin
|
Cyclobuta-1,3-diene
|
| http://dbpedia.org/property/verifiedrevid
|
443547917
|
| http://dbpedia.org/property/watchedfields
|
changed
|
| http://dbpedia.org/property/wikiPageUsesTemplate
|
http://dbpedia.org/resource/Template:Stdinchicite +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Annulenes +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Ebicite +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Chem2 +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reflist +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Chembox_Identifiers +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Chembox_Properties +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Chembox +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Cascite +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Chemspidercite +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Fdacite +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Cycloalkenes +
|
| http://purl.org/dc/terms/subject
|
http://dbpedia.org/resource/Category:Antiaromatic_compounds +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Annulenes +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Cyclobutenes +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Four-membered_rings +
|
| http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
|
http://dbpedia.org/resource/Annulene +
|
| http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclobutadiene?oldid=1100138115&ns=0 +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/depiction
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cyclobutadiene-3D-vdW.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cyclobutadiene-DewarbenzeneConversion.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cyclobutadien.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/CyclobutadienSynthDessyWhite.png +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/isPrimaryTopicOf
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclobutadiene +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/name
|
Cyclobutadiene
|
| owl:sameAs |
http://yago-knowledge.org/resource/Cyclobutadiene +
, http://ar.dbpedia.org/resource/%D8%AD%D9%84%D9%82%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A7%D8%AF%D9%8A%D9%8A%D9%86 +
, http://el.dbpedia.org/resource/%CE%9A%CF%85%CE%BA%CE%BB%CE%BF%CE%B2%CE%BF%CF%85%CF%84%CE%B1%CE%B4%CE%B9%CE%AD%CE%BD%CE%B9%CE%BF +
, http://fi.dbpedia.org/resource/Syklobutadieeni +
, https://global.dbpedia.org/id/3qeY2 +
, http://sh.dbpedia.org/resource/Ciklobutadien +
, http://dbpedia.org/resource/Cyclobutadiene +
, http://zh.dbpedia.org/resource/%E7%8E%AF%E4%B8%81%E4%BA%8C%E7%83%AF +
, http://www.wikidata.org/entity/Q415302 +
, http://nl.dbpedia.org/resource/Cyclobutadieen +
, http://ro.dbpedia.org/resource/Ciclobutadien%C4%83 +
, http://rdf.freebase.com/ns/m.03gbp4 +
, http://ja.dbpedia.org/resource/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%96%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3 +
, http://it.dbpedia.org/resource/Ciclobutadiene +
, http://ru.dbpedia.org/resource/%D0%A6%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%B5%D0%BD +
, http://fr.dbpedia.org/resource/Cyclobutadi%C3%A8ne +
, http://eu.dbpedia.org/resource/Ziklobutadieno +
, http://cs.dbpedia.org/resource/Cyklobutadien +
, http://de.dbpedia.org/resource/Cyclobutadien +
, http://es.dbpedia.org/resource/Ciclobutadieno +
, http://sr.dbpedia.org/resource/Ciklobutadien +
, http://hu.dbpedia.org/resource/Ciklobutadi%C3%A9n +
, http://pt.dbpedia.org/resource/Ciclobutadieno +
, http://azb.dbpedia.org/resource/%D8%B3%DB%8C%DA%A9%D9%84%D9%88_%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A7_%D8%AF%DB%8C_%D8%A7%D9%86 +
, http://he.dbpedia.org/resource/%D7%A6%D7%99%D7%A7%D7%9C%D7%95%D7%91%D7%95%D7%98%D7%93%D7%99%D7%90%D7%9F +
, http://hy.dbpedia.org/resource/%D5%91%D5%AB%D5%AF%D5%AC%D5%B8%D5%A2%D5%B8%D6%82%D5%A9%D5%A1%D5%A4%D5%AB%D5%A5%D5%B6 +
, http://fa.dbpedia.org/resource/%D8%B3%DB%8C%DA%A9%D9%84%D9%88%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A7%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%D9%86 +
|
| rdf:type |
http://www.wikidata.org/entity/Q11173 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Alkene114713120 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Part113809207 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Idea105833840 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Content105809192 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Cognition100023271 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Concept105835747 +
, http://dbpedia.org/class/yago/PhysicalEntity100001930 +
, http://umbel.org/umbel/rc/ChemicalSubstanceType +
, http://dbpedia.org/class/yago/AliphaticCompound114601294 +
, http://dbpedia.org/class/yago/PsychologicalFeature100023100 +
, http://dbpedia.org/ontology/ChemicalSubstance +
, http://dbpedia.org/class/yago/Relation100031921 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Abstraction100002137 +
, http://www.ontologydesignpatterns.org/ont/dul/DUL.owl#ChemicalObject +
, http://dbpedia.org/ontology/ChemicalCompound +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatAntiaromaticCompounds +
, http://dbpedia.org/class/yago/Whole105869584 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Compound105870180 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Matter100020827 +
, http://dbpedia.org/class/yago/OrganicCompound114727670 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Material114580897 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Compound114818238 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Chemical114806838 +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatAlkenes +
, http://dbpedia.org/class/yago/Substance100019613 +
|
| rdfs:comment |
Ziklobutadienoa konposatu organiko zikliko antiaromatikoa da, C4H4 formula duena. Bi lotura bikoitz konjugatu ditu eta, hortaz dieno bat ere da.
, Cyclobutadiene is an organic compound with … Cyclobutadiene is an organic compound with the formula C4H4. It is very reactive owing to its tendency to dimerize. Although the parent compound has not been isolated, some substituted derivatives are robust and a single molecule of cyclobutadiene is quite stable. Since the compound degrades by a bimolecular process, the species can be observed by matrix isolation techniques at temperatures below 35 K. It is thought to adopt a rectangular structure. thought to adopt a rectangular structure.
, Cyclobutadieen is een organische verbindin … Cyclobutadieen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het is het kleinste annuleen, namelijk [4]-annuleen. Cyclobutadieen is een zeer instabiele koolwaterstof: in de vrije toestand heeft het een levensduur van nog geen 5 seconden. Het tetra-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg.-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg.
, Cyklobutadien (C4H4) je vysoce nestabilní … Cyklobutadien (C4H4) je vysoce nestabilní organická sloučenina, mající nejmenší možný cyklický uhlíkový řetězec. Ve volné formě přechází během několika sekund na buta-1,3-dien. Její molekuly lze stabilizovat pouze za velmi nízkých teplot v matici z netečného plynu.nízkých teplot v matici z netečného plynu.
, Le cyclobutadiène est le plus petit des an … Le cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la règle de Hückel car il a 4 électrons π et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.e. 4 ≠ 4n+2, il est dit pour cela anti-aromatique. Certains composés métal-cyclobutadiène sont stables parce que l'atome métallique apporte deux électrons de plus au système.apporte deux électrons de plus au système.
, 1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4 … 1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4H4 と表される、4員環に2個の二重結合を持った有機化合物である。最も小さいアヌレン（[4] アヌレン）である。赤外分光法により基底状態では長方形の構造であることが確認されている。シクロブタジエンは理論計算や置換シクロブタジエンの分光分析と結晶学的研究に基づいて、長方形/非平面の基底状態と正方形の励起三重項状態の対の間の平衡状態にあると考えられている。シクロブタジエンは交互に並んだ単結合と二重結合を持っているが、ヒュッケル則を満たしておらず平面構造は三重項の不安定な反芳香族分子であると予測されている。一部のシクロブタジエン-金属化合物は安定である。これは金属原子が系にもう2電子を与えることが原因であると考えられる（シクロブタジエンジアニオン種のπ電子数は6個となりヒュッケル則を満たすため芳香族性を示し安定となる）。一重項状態への平面、長方形歪みはヤーン・テラー効果が原因である。テトラ-tert-ブチル置換シクロブタジエンはX線結晶構造を決定するのに十分安定であり、この分析によって歪んだ非平面幾何構造と分子中のC–C二重結合が通常よりも長い（観測値1.464 Å、期待値1.34 Å）ことが明らかにされた。合が通常よりも長い（観測値1.464 Å、期待値1.34 Å）ことが明らかにされた。
, Ciclobutadieno é o menor [n]- ([4]-anuleno), um extremamente instável hidrocarboneto tendo um tempo de vida mais curto que cinco segundos no estado livre. Tem fórmula química C4H4 e uma estrutura retangular verificada por estudos de infra-vermelho.
, حلقي البوتاديين هو أصغر ["إن"]-أنولين ([4- … حلقي البوتاديين هو أصغر ["إن"]-أنولين ([4-]-أنولين), وهو هيدروكربون غير ثابت على الإطلاق وله فترة عمر أقل من 5 ثواني في حالته الحرة. وله الصيغة الكيميائية C4H4 وبناء على شكل مستطيل (أو يمكن أن يكون مربع افتراضيا). وبالرغم من أن له روابط أحادية وروابط ثنائية تساهمية متتالية فإنه لا يتبع قاعدة هوكل.ة تساهمية متتالية فإنه لا يتبع قاعدة هوكل.
, Il ciclobutadiene è il più piccolo [n]annu … Il ciclobutadiene è il più piccolo [n]annulene (un [4]annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi. Questa evidenza contrasta con la geometria quadrata predetta dalla semplice teoria di Hückel. Benché possegga doppi legami coniugati, avendo 4 elettroni π non segue la regola di Hückel e non è un composto aromatico. Trattasi, piuttosto, di un biradicale.co. Trattasi, piuttosto, di un biradicale.
, Циклобутадиен ( [4]-аннулен )— органическо … Циклобутадиен ( [4]-аннулен )— органическое соединение, четырёхчленный цикл с альтернированными (чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула — C4H4. В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, по правилу Хюккеля оно является , поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряжённая система будет представлять собой . Для того, чтобы данная система стала ароматической, надо либо ввести в неё два электроческой, надо либо ввести в неё два электро
, El ciclobutadieno es un compuesto orgánico … El ciclobutadieno es un compuesto orgánico cíclico con dos dobles enlaces (dieno) conjugados de fórmula C4H4. Es muy reactivo debido a su tendencia a dimerizarse. Aunque el compuesto original no se ha aislado, algunos derivados sustituidos son robustos y una sola molécula de ciclobutadieno es bastante estable. Como el compuesto se degrada por un proceso bimolecular a 1,3-butadieno, la especie solo se puede observar mediante técnicas de aislamiento en matrices inertes de gases inertes a bajas temperaturas (temperaturas inferiores a 35 K) quedando atrapada sin poder dimerizarse. A temperaturas superiores tiende a dimerizar por medio de la reacción de Diels-Alder, incluso a -78 °C. El isómero endo se forma preferentemente, mientras que el isómero exo se forma solo como un subproducto: exo se forma solo como un subproducto:
, Το «μητρικό» 1,3-κυκλοβουταδιένιο (αγγλικά … Το «μητρικό» 1,3-κυκλοβουταδιένιο (αγγλικά 1,3-cyclobutadiene) είναι αντιαρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά από το γραμμικό τύπο του. Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, που σχηματίζουν έναν τετραγωνικό δακτύλιο, ενώ ταυτόχρονα κάθε ένα από τα 4 αυτά άτομα άνθρακα συνδέεται και με ένα (1) άτομο υδρογόνου. Εφόσον το μόριό του περιέχει μόνο άτομα υδρογόνου και άνθρακα, το κυκλοβουταδιένιο ταξινομείται στους υδρογονάνθρακες. Πιο συγκεκριμένα, το κυκλοβουταδιένιο είναι το απλούστερο , με n=4. Το κυκλοβουταδιένιο είναι ένας εξαιρετικά ασταθής υδρογονάνθρακας, έχοντας ημιζωή μικρότερη από 5 δευτερόλεπτα. Προτάθηκε ότι βρίσκεται σε μια ή μεταξύ ενός ζεύγους ομόλογων ορθογώνιων αλλά μη επίπεδων βους ομόλογων ορθογώνιων αλλά μη επίπεδων β
, 环丁二烯是最简单的[n]-轮烯（[4]-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的 … 环丁二烯是最简单的[n]-轮烯（[4]-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键，但是它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。 由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯，因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。这说明其π电子具有部分定域性質，因而环丁二烯也不完全是反芳香性的。至于它不是正方形结构的原因，可以将它看作姜-泰勒效应在有机化学中的一个特殊应用。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。有机化学中的一个特殊应用。 环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。
, Cyclobutadien (CBD) ist ein extrem instabi … Cyclobutadien (CBD) ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der Hückel-Regel ein Antiaromat und damit ein Diradikal mit niedriger Mesomeriestabilisierungsenergie. Deswegen ist es hochreaktiv und dimerisiert unter fast allen Bedingungen durch die Diels-Alder-Reaktion, die Reaktion findet selbst noch bei −78 °C statt. Dabei bildet sich bevorzugt das endo-Isomer, während das exo-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht. exo-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht.
|
| rdfs:label |
Cyclobutadieen
, Циклобутадиен
, 环丁二烯
, Cyklobutadien
, Ciclobutadiene
, حلقي البوتاديين
, Cyclobutadien
, シクロブタジエン
, Cyclobutadiene
, Ziklobutadieno
, Κυκλοβουταδιένιο
, Ciclobutadieno
, Cyclobutadiène
|
