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Quartäre Phosphoniumverbindungen, auch Pho … Quartäre Phosphoniumverbindungen, auch Phosphoniumsalze, sind in Analogie zu quartären Ammoniumverbindungen Onium-Verbindungen des Typs [PY4]+X−, wobei Y für ein Wasserstoffatom, Halogene oder organische Reste und X für ein Halogen stehen kann. Die organischen Phosphoniumsalze bilden sich durch Quaternisierung phosphororganischer Verbindungen. Die in der Wittig-Reaktion benutzten Ylide (innere Salze) zählen ebenfalls zu den Phosphoniumsalzen, enthalten aber kein Halogenid.niumsalzen, enthalten aber kein Halogenid.
, Een quaternair fosfoniumzout is een zout w … Een quaternair fosfoniumzout is een zout waarvan het kation voorkomt als het ion PR4+. De R staat voor alky- of arylgroepen. Deze groepen kunnen, maar hoeven niet gelijk te zijn. Ze kunnen opgevat worden als de fosforanaloga van quaternaire ammoniumzouten.foranaloga van quaternaire ammoniumzouten.
, 第四級ホスホニウムカチオン（だいよんきゅうホスホニウムカチオン）とは、ホスホニウムイ … 第四級ホスホニウムカチオン（だいよんきゅうホスホニウムカチオン）とは、ホスホニウムイオンの4つの水素全てが炭化水素基によって置換されてできたカチオンである。 第四級ホスホニウム塩は第四級ホスホニウムカチオンと他のアニオンとの塩で一般式R4P+X−を持つ。通常ホスホニウムは第四級の有機物誘導体であり、例えば塩化テトラフェニルホスホニウム(C6H5)4P+ Cl-や沃化テトラメチルホスホニウム[P(CH3)4]+I−などである。 アルキルトリフェニルホスホニウム塩は、ウィッティヒ反応中のウィッティヒ試薬の調製に広く使用されており、この塩は、トリフェニルホスフィン（トリフェニルホスファン）とハロゲン化炭化水素との反応によって製造できる。 「図中Phはフェニル基を表し、Xはハロゲンを表す」 アルキル基がメチル基や（図の様な）立体障害のない第一級アルキル基であれば反応効果は非常に良好だが、アルキル基が第二級アルキル基なら反応効果は通常良好でなく、第三級アルキル基は、イリド（大陆:叶立德,鎓内盐、港臺:偶極體）試薬として調製できない。ホスホニウム塩は安定な化合物であり、通常はエタノール中で再結晶し精製できる。 Wittig試薬（イリド）を調製するには、先ずホスホニウム塩をジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどの非プロトン性極性溶媒に懸濁し、（フェニルリチウムやn-ブチルリチウムの様な）強塩基を加えて脱プロトン化する。 ある研究では、芳香族環に活性化基がある場合、酢酸ホスホニウムを合成する出発物質としてベンジルアルコール（フェニルメタノール）を使用すると論述している。 「図のAcはアセチル基を表し、エステル基はフェノールに加水分解される」 酢酸ホスホニウム中のアセチル基は、その後のウィッティヒ反応に影響を与えない。れる」 酢酸ホスホニウム中のアセチル基は、その後のウィッティヒ反応に影響を与えない。
, Un sel de phosphonium est un sel contenant … Un sel de phosphonium est un sel contenant l'ion phosphonium (PH4+), comme l' (PH4+I−). Plus couramment, le terme fait référence à un dérivé organique quaternaire tel que le (C6H5)4P+ Cl−, ou l'iodure de tétraméhylphosphonium ([P(CH3)4]+I−). Les sels d'alkyltriphénylphosphonium sont très utilisés pour préparer les ylures de phosphore (« réactifs de Wittig ») utilisés dans la réaction de Wittig. De tels sels peuvent être produits par réactions entre la triphénylphosphine et un halogénure d'alkyle : où Ph désigne un groupe phényle et X un atome d'halogène Cette réaction fonctionne bien si le groupe alkyle est un groupe méthyle ou un alkyle primaire sans entrave, mais a en général un faible rendement avec un halogénure d'alkyle secondaire, les groupes tertiaires ne pouvant pas former d'ylure. Les sels de phosphonium sont en général stables, et peuvent souvent être purifiés par recristallisation dans l'éthanol. Pour former l'ylure, le sel de phosphonium est mis en suspension dans un solvant tel que l'éther diéthylique ou le THF ou l'on ajoute une base forte telle que le phényllithium ou le n-butyllithium. Une étude a montré qu'en partant d'un dérivé de l'alcool benzylique pour la synthèse d'un acétate de phosphonium, l'arène pouvant porter des groupes activants : où Ac désigne le groupe acétyle, le groupe ester est hydrolysé en phénol Le groupe acétate de phosphonium n'a pas d'impact sur la réaction de Wittig qui suit.impact sur la réaction de Wittig qui suit.
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Een quaternair fosfoniumzout is een zout w … Een quaternair fosfoniumzout is een zout waarvan het kation voorkomt als het ion PR4+. De R staat voor alky- of arylgroepen. Deze groepen kunnen, maar hoeven niet gelijk te zijn. Ze kunnen opgevat worden als de fosforanaloga van quaternaire ammoniumzouten.foranaloga van quaternaire ammoniumzouten.
, Un sel de phosphonium est un sel contenant … Un sel de phosphonium est un sel contenant l'ion phosphonium (PH4+), comme l' (PH4+I−). Plus couramment, le terme fait référence à un dérivé organique quaternaire tel que le (C6H5)4P+ Cl−, ou l'iodure de tétraméhylphosphonium ([P(CH3)4]+I−). Les sels d'alkyltriphénylphosphonium sont très utilisés pour préparer les ylures de phosphore (« réactifs de Wittig ») utilisés dans la réaction de Wittig. De tels sels peuvent être produits par réactions entre la triphénylphosphine et un halogénure d'alkyle : où Ph désigne un groupe phényle et X un atome d'halogèneun groupe phényle et X un atome d'halogène
, Quartäre Phosphoniumverbindungen, auch Pho … Quartäre Phosphoniumverbindungen, auch Phosphoniumsalze, sind in Analogie zu quartären Ammoniumverbindungen Onium-Verbindungen des Typs [PY4]+X−, wobei Y für ein Wasserstoffatom, Halogene oder organische Reste und X für ein Halogen stehen kann. Die organischen Phosphoniumsalze bilden sich durch Quaternisierung phosphororganischer Verbindungen. Die in der Wittig-Reaktion benutzten Ylide (innere Salze) zählen ebenfalls zu den Phosphoniumsalzen, enthalten aber kein Halogenid.niumsalzen, enthalten aber kein Halogenid.
, 第四級ホスホニウムカチオン（だいよんきゅうホスホニウムカチオン）とは、ホスホニウムイ … 第四級ホスホニウムカチオン（だいよんきゅうホスホニウムカチオン）とは、ホスホニウムイオンの4つの水素全てが炭化水素基によって置換されてできたカチオンである。 第四級ホスホニウム塩は第四級ホスホニウムカチオンと他のアニオンとの塩で一般式R4P+X−を持つ。通常ホスホニウムは第四級の有機物誘導体であり、例えば塩化テトラフェニルホスホニウム(C6H5)4P+ Cl-や沃化テトラメチルホスホニウム[P(CH3)4]+I−などである。 アルキルトリフェニルホスホニウム塩は、ウィッティヒ反応中のウィッティヒ試薬の調製に広く使用されており、この塩は、トリフェニルホスフィン（トリフェニルホスファン）とハロゲン化炭化水素との反応によって製造できる。 「図中Phはフェニル基を表し、Xはハロゲンを表す」 アルキル基がメチル基や（図の様な）立体障害のない第一級アルキル基であれば反応効果は非常に良好だが、アルキル基が第二級アルキル基なら反応効果は通常良好でなく、第三級アルキル基は、イリド（大陆:叶立德,鎓内盐、港臺:偶極體）試薬として調製できない。ホスホニウム塩は安定な化合物であり、通常はエタノール中で再結晶し精製できる。 ある研究では、芳香族環に活性化基がある場合、酢酸ホスホニウムを合成する出発物質としてベンジルアルコール（フェニルメタノール）を使用すると論述している。する出発物質としてベンジルアルコール（フェニルメタノール）を使用すると論述している。
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Phosphonium salt
, 第四級ホスホニウムカチオン
, Sel de phosphonium
, Quaternair fosfoniumzout
, Quartäre Phosphoniumverbindungen
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