| http://dbpedia.org/ontology/abstract
|
Реакція Гека (англ. Heck reaction) (також … Реакція Гека (англ. Heck reaction) (також відома як Реакція Мізорокі — Гека, англ. Mizoroki-Heck reaction) — хімічна реакція сполучення ненасичених галогенопохідних (або ) з алкенами у присутності сильних основ і каталізаторів на основі Pd(0).Реакція названа на честь американського хіміка Річарда Гека. Класичними компонентами реакції Гека є арил-, - або вінілгалогеніди, а також алкени, що містять принаймні один атом Гідрогену, і є як правило електрондефіцитними сполуками (такими, як, наприклад, похідні акрилової кислоти). Каталізатором може слугувати , або . Лігандами паладію в цій реакції є, як правило, трифенілфосфін або . Як основу використовують тріетиламін, карбонат калію або ацетат натрію. Цій реакції були присвячені декілька оглядових публікацій. присвячені декілька оглядових публікацій.
, Реакция Хека — катализируемое комплексами … Реакция Хека — катализируемое комплексами палладия сочетание алкил- и арилгалогенидов с алкенами, содержащими при двойной связи хотя бы один атом водорода. Реакция была открыта американским химиком Ричардом Хеком в 1968 году. Ошибочно используемое название «реакция Мизороки — Хека» возникло из-за многочисленных ссылок на работу 1971 года под авторством японского химика Т. Мизороки, где он также описывает данную реакцию, и работу Хека, датированную 1972 годом, хотя первооткрывателем Хек стал четырьмя годами раньше. Изначально реакция была открыта как сочетание арилртутных соединений с алкенами в присутствии солей палладия, однако в середине 1980-х годов появился каталитический вариант и удобные методы проведения этой реакции. В настоящее время реакция формально представляет собой замещение атома водорода при двойной связи на алкильный или арильный остаток в составе галогенида с обращением конфигурации двойной связи.а с обращением конфигурации двойной связи.
, La reacción de Heck es una reacción químic … La reacción de Heck es una reacción química entre un halogenuro insaturado (o un triflato) con un alqueno en presencia de una base y un catalizador de paladio para formar un alqueno sustituido. El nombre se le da por su descubridor, el premio Nobel de Química de 2010 Richard Heck, premio que compartió con Eiichi Negishi y Akira Suzuki. Esta reacción fue el primer ejemplo de una reacción de formación de enlace carbono-carbono que siguió un ciclo catalítico de Pd(0) / Pd(II), el mismo que se ve en otras reacciones de acoplamiento cruzado con Pd(0). Junto con otras reacciones de esta clase, la reacción de Heck es de gran importancia, ya que permite realizar reacciones de sustitución en centros de carbono sp2. La reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador que consiste en un compuesto organometálico de paladio. El haluro (Br, Cl) o triflato es un compuesto arilo, bencilo, o vinilo y el alqueno contiene al menos un hidrógeno y es a menudo deficiente en electrones tal como un éster de acrilato o acrilonitrilo.El catalizador de paladio puede ser la , cloruro de paladio (II) o acetato de paladio (II). La base suele ser trietilamina, carbonato de sodio o acetato de potasio. Varios reviews han sido publicados.io. Varios reviews han sido publicados.
, Η αντίδραση Heck (ή Mizoroki - Heck) είναι … Η αντίδραση Heck (ή Mizoroki - Heck) είναι οργανική χημική αντίδραση σχηματισμού δεσμού άνθρακα-άνθρακα (C-C bond formation). Ονομάστηκε έτσι προς τιμήν των και . Το 2010 ο Χεκ βραβεύτηκε με Νόμπελ Χημείας για την ανακάλυψη και την ανάπτυξη αυτής της αντίδρασης. Η μετατροπή των αλκενίων σε βινυλικά προϊόντα σύζευξης C-C με δραστικές ενώσεις του οργανοπαλλαδίου(ΙΙ), γίνονταν παλιότερα με οργανοϋδραργυρικά και κοινά άλατα του Pd2+. Οι βινυλιώσεις αυτές γίνονται σήμερα με καταλυτικές ποσότητες συμπλόκων του παλλαδίου, χωρίς τη χρήση των τοξικών οργανοϋδραργυρικών ενώσεων. Οι εφαρμογές της αντίδρασης Heck ποικίλουν : Παρασκευή υδρογονανθράκων, πολυμερών, βαφών, σύνθεση φυσικών προϊόντων, ολική σύνθεση μορφίνης κλπ. Ο καταλύτης μπορεί να είναι το Pd(PPh3)4, το PdCl2 αλλά και το (CH3COO)2Pd :PPh3)4, το PdCl2 αλλά και το (CH3COO)2Pd :
, La reacció de Heck, també coneguda com a r … La reacció de Heck, també coneguda com a reacció de Mizoroki-Heck, és una reacció orgànica de formació d'alquens substituïts a través de la reacció catalitzada per compostos de pal·ladi d'un halur insaturat (aril o alquenil) amb un alquè en presència d'una base. Aquesta reacció va ser descoberta pel químic nord-americà R. F. Heck el 1970.el químic nord-americà R. F. Heck el 1970.
, La réaction de Heck est la réaction chimiq … La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. prix Nobel de chimie pour cette réaction.
, The Heck reaction (also called the Mizorok … The Heck reaction (also called the Mizoroki–Heck reaction) is the chemical reaction of an unsaturated halide (or triflate) with an alkene in the presence of a base and a palladium catalyst (or palladium nanomaterial-based catalyst) to form a substituted alkene. It is named after and Richard F. Heck. Heck was awarded the 2010 Nobel Prize in Chemistry, which he shared with Ei-ichi Negishi and Akira Suzuki, for the discovery and development of this reaction. This reaction was the first example of a carbon-carbon bond-forming reaction that followed a Pd(0)/Pd(II) catalytic cycle, the same catalytic cycle that is seen in other Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions. The Heck reaction is a way to substitute alkenes.k reaction is a way to substitute alkenes.
, A reação de Heck é uma reação química orga … A reação de Heck é uma reação química organometálica, que pertence ao grupo de reações do tipo acoplamento cruzado e à série de reações da química orgânica que levam o nome dos químicos que as desenvolveram. A reação de Heck proporciona a introdução de grupos arila ou vinil em olefinas através de um ciclo catalítico de paládio.através de um ciclo catalítico de paládio.
, ヘック反応（ヘックはんのう、Heck reaction）あるいは溝呂木・ヘック反応（ … ヘック反応（ヘックはんのう、Heck reaction）あるいは溝呂木・ヘック反応（みぞろきヘックはんのう、Mizoroki-Heck reaction）は、パラジウム錯体を触媒として塩基存在下、ハロゲン化アリールまたはハロゲン化アルケニルでアルケンの水素を置換する反応である。反応名は、本反応の発見者であるおよびリチャード・ヘックに因む。2010年、ヘックはこの反応の発見および開発の功績により、ノーベル化学賞を授与された。 ヘック反応はパラジウム触媒存在下で行われる。ハロゲン化物 (I, Br, Cl) あるいはトリフラートは、アリル、ベンジル、ビニル化合物が用いられる。アルケンは、少なくとも一つの水素原子を有し、電子不足であるアクリラート、エステル、アクリロニトリル等のオレフィンが用いられる。触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、塩化パラジウム(II)、、配位子としてはトリフェニルホスフィンやBINAP、塩基としてはトリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等が使用される。 例：ヨードベンゼンを酢酸パラジウムを触媒としてアクリル酸メチルと反応させると、アクリル酸メチルのβ位の水素がフェニル基で置換されてケイ皮酸メチルが生成する。 詳細は総説を参照されたい。の水素がフェニル基で置換されてケイ皮酸メチルが生成する。 詳細は総説を参照されたい。
, Heckova reakce (také nazývaná Mizorokiova- … Heckova reakce (také nazývaná Mizorokiova-Heckova reakce) je organická reakce, při níž reaguje nenasycený halogenderivát (nebo triflát) s alkenem za přítomnosti zásady a palladia jako katalyzátoru, přičemž vzniká substituovaný alken. Reakci objevili Richard Frederick Heck a Cutomu Mizoroki; Heck za tento objev v roce 2010 obdržel spolu s Eičim Negišim a Akirou Suzukim Nobelovu cenu za chemii. Tato reakce se stala prvním známým příkladem tvorby vazeb uhlík-uhlík katalyzované palladiem. Heckovou reakcí lze vytvářet substituované alkeny. Heckova reakcevářet substituované alkeny. Heckova reakce
, تفاعل هيك هو تفاعل كيميائي بين هاليد غير م … تفاعل هيك هو تفاعل كيميائي بين هاليد غير مشبع (أو تريفلات) مع ألكين بوجود حفاز من البالاديوم في وسط قاعدي حيث يتشكل ألكين مستبدل. ينسب التفاعل إلى مكتشفه ريتشارد هيك، الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء سنة 2010 لأبحاثه على حفازات البالاديوم. يسمى التفاعل أحياناً تفاعل هيك-ميزوروكي. كان هذا التفاعل أول مثال على تشكيل رابطة كربون-كربون الذي يتبع الدورة الحفزية (Pd(0)/Pd(II.بون الذي يتبع الدورة الحفزية (Pd(0)/Pd(II.
, Reakcja Hecka – reakcja chemiczna substytu … Reakcja Hecka – reakcja chemiczna substytucji polegająca na przyłączeniu nienasyconego związku organicznego (halogenku, pochodnej triflowej lub silanowej) do alkenu z utworzeniem nowego wiązania węgiel-węgiel lub węgiel-azot. Reakcja ta zachodzi w silnie zasadowych warunkach i wymaga katalizy metaloorganicznej. Najczęściej katalizatorami są kompleksy palladu i rodu. Nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, amerykańskiego chemika Richarda Hecka, laureata Nagrody Nobla w dziedzinie chemii w 2010 r. Reakcja ta zachodzi zwykle w sposób – prowadząc do powstania większej ilości izomerów trans niż cis.ia większej ilości izomerów trans niż cis.
, 赫克反应（Heck反应）也称沟吕木－赫克反应（Mizoroki－Heck反应），是不饱和卤代烃（或三氟甲磺酸酯）与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应。 它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人，赫克憑藉此貢獻得到了2010年諾貝爾化學獎。 原料卤代烃 或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢，且烯烃通常为缺电子烯烃，如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。 反应综述：
, Die Heck-Reaktion zählt zu den bestuntersu … Die Heck-Reaktion zählt zu den bestuntersuchten metallorganischen Reaktionen und findet breite Anwendung in der organischen Synthese. Bei ihr handelt es sich um eine Palladium-katalysierte Kupplung. Sie ermöglicht die direkte Olefinierung von Arylhalogeniden, wobei das Halogenid durch die entsprechende Alkenylgruppe ersetzt wird. Es können einfache Alkene, arylsubstituierte Alkene oder elektrophile Alkene wie Acrylester eingesetzt werden. Die Heck-Reaktion ist mit der Suzuki-Kupplung verwandt und entsprechend mechanistisch ähnlich. Entwickelt wurde diese Reaktion 1972 von den US-amerikanischen Chemikern Richard F. Heck, nach dem sie auch benannt wurde, sowie der University of Delaware. Für seine Forschungsarbeiten auf dem Gebiet der Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen in organischer Synthese erhielt Heck 2010 zusammen mit den beiden japanischen Chemikern Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki den Nobelpreis für Chemie.nd Akira Suzuki den Nobelpreis für Chemie.
, De Heck-reactie is een chemische reactie d … De Heck-reactie is een chemische reactie die veel gebruikt wordt in de organische synthese. Ze is een palladium-gekatalyseerde koppelingsreactie, en bestaat uit de koppeling van een alkeen met de arylgroep van een arylhalogenide (meestal bromide; ook jodide, chloride of triflaat is mogelijk) in aanwezigheid van een base. Zowel eenvoudige alkenen als arylgesubstitueerde alkenen of elektrofiele alkenen zoals acrylesters kunnen gebruikt worden. Er moet minstens één waterstofatoom op de dubbele binding van het alkeen aanwezig zijn. Dit is nodig omdat anders de β-hydride-eliminatiestap (zie verder) niet kan doorgaan. De reactie is bijzonder geschikt om een vinyl-zijketen aan te brengen op een aromatische ring. Als nevenproduct ontstaat een waterstofhalogenide, bijvoorbeeld HBr. Het algemeen reactieschema is: De Heck-reactie is genoemd naar de Amerikaanse chemicus Richard F. Heck. Ze wordt ook wel de Mirozoki-Heck-reactie genoemd, omdat ze ook onafhankelijk van Heck, eerder reeds door en medewerkers werd beschreven. Heck kreeg hiervoor in 2010 de Nobelprijs voor de scheikunde, gedeeld met Ei'ichi Negishi en Akira Suzuki.deeld met Ei'ichi Negishi en Akira Suzuki.
, Reaksi Heck (disebut pula sebagai reaksi M … Reaksi Heck (disebut pula sebagai reaksi Mizoroki-Heck) adalah reaksi kimia dari suatu halida (atau ) tak jenuh dengan suatu alkena dengan adanya suatu basa dan katalis paladium (atau ) untuk membentuk alkena tersubstitusi. Reaksi ini dinamai dari dan Richard F. Heck. Heck dianugerahi Hadiah Nobel dalam Kimia 2010, yang ia dapatkan bersama Ei-ichi Negishi dan Akira Suzuki, untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp2. Reaksi dilakukan dengan adanya suatu katalis . Halida (Br, Cl) atau triflat adalah suatu senyawa aril, benzil, atau dan alkena mengandung setidaknya satu hidrogen dan terkadang gugus defisit-elektron seperti ester atau suatu akrilonitril. Katalis yang digunakan dapat berupa , atau . Ligan yang digunakan adalah trifenilfosfina, atau . Basa yang digunakan adalah trietilamina, kalium karbonat atau natrium asetat. Beberapa ulasan telah dipublikasikan.tat. Beberapa ulasan telah dipublikasikan.
, La reazione di Heck (o di Mizoroki-Heck) è … La reazione di Heck (o di Mizoroki-Heck) è la reazione chimica tra un alogenuro alchilico insaturo (o il corrispondente triflato) e un alchene in presenza di una base forte e di un catalizzatore a base di palladio. Deve il suo nome a Richard Heck (Premio Nobel per la chimica 2010) e . All'americano Richard F. Heck insieme ai giapponesi Ei-ichi Negishi e Akira Suzuki è stato assegnato il premio Nobel 2010 "per lo sviluppo di metodi innovativi e più efficienti per unire gli atomi di carbonio e sintetizzare molecole complesse". Il metodo da loro sviluppato ha avuto diverse applicazioni per la realizzazione di farmaci, oltre che nel campo dell'elettronica.Le prime reazioni di cross-coupling (meccanismo molecolare di questa reazione) condotte utilizzando il palladio come catalizzatore sono state sviluppate dall'italiano con cui collaborò anche Heck, tanto che alcune reazioni sono citate in certi testi come "di Heck-Cassar". La reazione è condotta in presenza di un composto di . L'alogenuro (bromuro o cloruro) o il triflato è un composto arilico, benzilico o vinilico; l'alchene presenta almeno un idrogeno in posizione vinilica ed è spesso un composto elettron-povero (un acrilato, un estere, l'acrilonitrile). Il catalizzatore può essere il tetracis(trifenilfosfina)palladio(0), o . Il ligando è trifenilfosfina o BINAP. La base è trietilammina, carbonato di potassio o acetato di sodio. Questa reazione permette di sostituire l'atomo di idrogeno in posizione vinilica dell'alchene (ovvero direttamente legato ad uno degli atomi di carbonio impegnati nel doppio legame) con il residuo R dell'alogenuro, mediante eliminazione di uno ione idruro. La reazione di Heck si basa su due proprietà particolari del palladio. 1.
* Il palladio possiede orbitali d vuoti elettron-accettori. Se un alchene, che è un sistema elettron-ricco, viene trattato con del palladio, tale metallo impoverisce di densità elettronica il doppio legame, rendendolo più suscettibile a reagire con nucleofili anziché con elettrofili. 2.
* Trattando un alogenuro alchilico con un complesso di Pd0 (in generale PdL4) viene generato un reattivo molto simile a un reattivo di Grignard. In generale la reazione è la seguente: La catena alchilica R reca una parziale carica negativa, poiché il palladio è meno elettronegativo del carbonio. La combinazione di queste due proprietà dà origine alla reazione di Heck, che consiste nel fare reagire un alchene con un reattivo del palladio del tipo RPdL2X, in una reazione come la seguente: L'alchene, attivato dalla coordinazione col palladio, reagisce con la catena R- legata al reattivo del palladio, che si addiziona al carbonio meno impedito stericamente (quello con l'idrogeno) espellendo uno ione idruro, il quale formerà l'acido alogenidrico HX e rimarrà legato al complesso del palladio. È possibile liberare il complesso del palladio dalla presenza dell'acido mediante un lavaggio con una base. L'importanza della reazione di Heck è data dal fatto che in circostanze normali non è possibile intervenire sugli idrogeni di un alchene: essa permette invece la loro sostituzione con una qualsiasi catena R-, ampliando notevolmente la chimica degli alcheni.ndo notevolmente la chimica degli alcheni.
|
| http://dbpedia.org/ontology/thumbnail
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_Reaction_Scheme.png?width=300 +
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageExternalLink
|
https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/heck-reaction.shtm +
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageID
|
1224005
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageLength
|
13855
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageRevisionID
|
1097205839
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageWikiLink
|
http://dbpedia.org/resource/Nanomaterial-based_catalyst +
, http://dbpedia.org/resource/Potassium_carbonate +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_siloxane.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Tsutomu_Mizoroki +
, http://dbpedia.org/resource/Richard_F._Heck +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_naproxen.svg +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_oxyarylation.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Tetrakis%28triphenylphosphine%29palladium%280%29 +
, http://dbpedia.org/resource/Ethylene +
, http://dbpedia.org/resource/Bmim +
, http://dbpedia.org/resource/Naphthalene +
, http://dbpedia.org/resource/Negishi_coupling +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_Reaction_Scheme.png +
, http://dbpedia.org/resource/Carbon +
, http://dbpedia.org/resource/Cross-coupling_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Acrylate +
, http://dbpedia.org/resource/Nickel +
, http://dbpedia.org/resource/Syn_addition +
, http://dbpedia.org/resource/Coupling_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Beta-hydride_elimination +
, http://dbpedia.org/resource/Halide +
, http://dbpedia.org/resource/Intramolecular_Heck_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Sunscreen +
, http://dbpedia.org/resource/Alkene +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Carbon-carbon_bond_forming_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Silica_gel +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Palladium +
, http://dbpedia.org/resource/Vinyl_group +
, http://dbpedia.org/resource/Stilbene +
, http://dbpedia.org/resource/Triethylamine +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Substitution_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Akira_Suzuki_%28chemist%29 +
, http://dbpedia.org/resource/Benzyl +
, http://dbpedia.org/resource/Oxime +
, http://dbpedia.org/resource/Stereoselective +
, http://dbpedia.org/resource/Pyridine +
, http://dbpedia.org/resource/BINAP +
, http://dbpedia.org/resource/Triphenylphosphine +
, http://dbpedia.org/resource/Dihydrofuran +
, http://dbpedia.org/resource/Hiyama_coupling +
, http://dbpedia.org/resource/Reductive_elimination +
, http://dbpedia.org/resource/Styrene +
, http://dbpedia.org/resource/Suzuki_coupling +
, http://dbpedia.org/resource/Suzuki_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Palladium_chloride +
, http://dbpedia.org/resource/Alkyne +
, http://dbpedia.org/resource/Oxidative_addition +
, http://dbpedia.org/resource/Catalyst +
, http://dbpedia.org/resource/Phosphinooxazolines +
, http://dbpedia.org/resource/Sonogashira_coupling +
, http://dbpedia.org/resource/Sodium_acetate +
, http://dbpedia.org/resource/Iodobenzene +
, http://dbpedia.org/resource/Diene +
, http://dbpedia.org/resource/Organopalladium +
, http://dbpedia.org/resource/Wacker_process +
, http://dbpedia.org/resource/Methanol +
, http://dbpedia.org/resource/Strain_%28chemistry%29 +
, http://dbpedia.org/resource/Boronic_acid +
, http://dbpedia.org/resource/Palladium_catalyst +
, http://dbpedia.org/resource/Intramolecular_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Naproxen +
, http://dbpedia.org/resource/Ligand +
, http://dbpedia.org/resource/%CE%A0_complex +
, http://dbpedia.org/resource/Trans_isomer +
, http://dbpedia.org/resource/Ionic_liquid +
, http://dbpedia.org/resource/Nitrogen +
, http://dbpedia.org/resource/Stannane +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Name_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Base_%28chemistry%29 +
, http://dbpedia.org/resource/Nobel_Prize_in_Chemistry +
, http://dbpedia.org/resource/In_situ +
, http://dbpedia.org/resource/Triflate +
, http://dbpedia.org/resource/Palladium%28II%29_acetate +
, http://dbpedia.org/resource/Ei-ichi_Negishi +
, http://dbpedia.org/resource/Octyl_methoxycinnamate +
, http://dbpedia.org/resource/Group_10_element +
, http://dbpedia.org/resource/File:Mizoroki_1971_iodobenzene_styrene.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Stille_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Chemical_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_Reaction_Mechanism.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Autoclave +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_amino.svg +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_1972_iodobenzene_styrene.svg +
, http://dbpedia.org/resource/File:Heck_Dieck_1974.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Potassium_acetate +
|
| http://dbpedia.org/property/name
|
Heck reaction
|
| http://dbpedia.org/property/namedafter
|
http://dbpedia.org/resource/Richard_F._Heck +
|
| http://dbpedia.org/property/type
|
Coupling reaction
|
| http://dbpedia.org/property/wikiPageUsesTemplate
|
http://dbpedia.org/resource/Template:Commons_category +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reflist +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Authority_control +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reactionbox_Identifiers +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reactionbox +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Organic_reactions +
|
| http://purl.org/dc/terms/subject
|
http://dbpedia.org/resource/Category:Palladium +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Substitution_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Carbon-carbon_bond_forming_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Name_reactions +
|
| http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
|
http://dbpedia.org/resource/Reaction +
|
| http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Heck_reaction?oldid=1097205839&ns=0 +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/depiction
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_siloxane.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_Dieck_1974.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_Reaction_Mechanism.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_1972_iodobenzene_styrene.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_naproxen.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_oxyarylation.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_Reaction_Scheme.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heck_amino.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Mizoroki_1971_iodobenzene_styrene.svg +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/isPrimaryTopicOf
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Heck_reaction +
|
| owl:sameAs |
http://fr.dbpedia.org/resource/R%C3%A9action_de_Heck +
, http://es.dbpedia.org/resource/Reacci%C3%B3n_de_Heck +
, http://ru.dbpedia.org/resource/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%A5%D0%B5%D0%BA%D0%B0 +
, http://pt.dbpedia.org/resource/Rea%C3%A7%C3%A3o_de_Heck +
, http://ar.dbpedia.org/resource/%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9%87%D9%8A%D9%83 +
, http://fi.dbpedia.org/resource/Heck-reaktio +
, http://pl.dbpedia.org/resource/Reakcja_Hecka +
, http://dbpedia.org/resource/Heck_reaction +
, http://rdf.freebase.com/ns/m.04jx95 +
, http://yago-knowledge.org/resource/Heck_reaction +
, http://www.wikidata.org/entity/Q899916 +
, http://it.dbpedia.org/resource/Reazione_di_Heck +
, http://de.dbpedia.org/resource/Heck-Reaktion +
, http://uk.dbpedia.org/resource/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D1%96%D1%8F_%D0%93%D0%B5%D0%BA%D0%B0 +
, http://ja.dbpedia.org/resource/%E3%83%98%E3%83%83%E3%82%AF%E5%8F%8D%E5%BF%9C +
, https://global.dbpedia.org/id/54Ewq +
, http://zh.dbpedia.org/resource/%E8%B5%AB%E5%85%8B%E5%8F%8D%E5%BA%94 +
, http://cs.dbpedia.org/resource/Heckova_reakce +
, http://nl.dbpedia.org/resource/Heck-reactie +
, http://el.dbpedia.org/resource/%CE%91%CE%BD%CF%84%CE%AF%CE%B4%CF%81%CE%B1%CF%83%CE%B7_%CE%A7%CE%B5%CE%BA +
, http://ro.dbpedia.org/resource/Reac%C8%9Bie_Heck +
, http://ca.dbpedia.org/resource/Reacci%C3%B3_de_Heck +
, http://id.dbpedia.org/resource/Reaksi_Heck +
, http://fa.dbpedia.org/resource/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4_%D9%87%DA%A9 +
, http://d-nb.info/gnd/4293108-3 +
|
| rdf:type |
http://dbpedia.org/class/yago/WikicatChemicalReactions +
, http://dbpedia.org/class/yago/PhysicalEntity100001930 +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatSubstitutionReactions +
, http://dbpedia.org/class/yago/Process100029677 +
, http://dbpedia.org/ontology/Disease +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalProcess113446390 +
, http://dbpedia.org/class/yago/NaturalProcess113518963 +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalReaction113447361 +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatOrganicReactions +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatNameReactions +
|
| rdfs:comment |
La reacción de Heck es una reacción químic … La reacción de Heck es una reacción química entre un halogenuro insaturado (o un triflato) con un alqueno en presencia de una base y un catalizador de paladio para formar un alqueno sustituido. El nombre se le da por su descubridor, el premio Nobel de Química de 2010 Richard Heck, premio que compartió con Eiichi Negishi y Akira Suzuki. Esta reacción fue el primer ejemplo de una reacción de formación de enlace carbono-carbono que siguió un ciclo catalítico de Pd(0) / Pd(II), el mismo que se ve en otras reacciones de acoplamiento cruzado con Pd(0). Junto con otras reacciones de esta clase, la reacción de Heck es de gran importancia, ya que permite realizar reacciones de sustitución en centros de carbono sp2. de sustitución en centros de carbono sp2.
, Reaksi Heck (disebut pula sebagai reaksi M … Reaksi Heck (disebut pula sebagai reaksi Mizoroki-Heck) adalah reaksi kimia dari suatu halida (atau ) tak jenuh dengan suatu alkena dengan adanya suatu basa dan katalis paladium (atau ) untuk membentuk alkena tersubstitusi. Reaksi ini dinamai dari dan Richard F. Heck. Heck dianugerahi Hadiah Nobel dalam Kimia 2010, yang ia dapatkan bersama Ei-ichi Negishi dan Akira Suzuki, untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp2.da karbon atom planar terhibiridisasi-sp2.
, Η αντίδραση Heck (ή Mizoroki - Heck) είναι … Η αντίδραση Heck (ή Mizoroki - Heck) είναι οργανική χημική αντίδραση σχηματισμού δεσμού άνθρακα-άνθρακα (C-C bond formation). Ονομάστηκε έτσι προς τιμήν των και . Το 2010 ο Χεκ βραβεύτηκε με Νόμπελ Χημείας για την ανακάλυψη και την ανάπτυξη αυτής της αντίδρασης.υψη και την ανάπτυξη αυτής της αντίδρασης.
, ヘック反応（ヘックはんのう、Heck reaction）あるいは溝呂木・ヘック反応（ … ヘック反応（ヘックはんのう、Heck reaction）あるいは溝呂木・ヘック反応（みぞろきヘックはんのう、Mizoroki-Heck reaction）は、パラジウム錯体を触媒として塩基存在下、ハロゲン化アリールまたはハロゲン化アルケニルでアルケンの水素を置換する反応である。反応名は、本反応の発見者であるおよびリチャード・ヘックに因む。2010年、ヘックはこの反応の発見および開発の功績により、ノーベル化学賞を授与された。 ヘック反応はパラジウム触媒存在下で行われる。ハロゲン化物 (I, Br, Cl) あるいはトリフラートは、アリル、ベンジル、ビニル化合物が用いられる。アルケンは、少なくとも一つの水素原子を有し、電子不足であるアクリラート、エステル、アクリロニトリル等のオレフィンが用いられる。触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、塩化パラジウム(II)、、配位子としてはトリフェニルホスフィンやBINAP、塩基としてはトリエチルアミン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム等が使用される。 例：ヨードベンゼンを酢酸パラジウムを触媒としてアクリル酸メチルと反応させると、アクリル酸メチルのβ位の水素がフェニル基で置換されてケイ皮酸メチルが生成する。 詳細は総説を参照されたい。の水素がフェニル基で置換されてケイ皮酸メチルが生成する。 詳細は総説を参照されたい。
, A reação de Heck é uma reação química orga … A reação de Heck é uma reação química organometálica, que pertence ao grupo de reações do tipo acoplamento cruzado e à série de reações da química orgânica que levam o nome dos químicos que as desenvolveram. A reação de Heck proporciona a introdução de grupos arila ou vinil em olefinas através de um ciclo catalítico de paládio.através de um ciclo catalítico de paládio.
, De Heck-reactie is een chemische reactie d … De Heck-reactie is een chemische reactie die veel gebruikt wordt in de organische synthese. Ze is een palladium-gekatalyseerde koppelingsreactie, en bestaat uit de koppeling van een alkeen met de arylgroep van een arylhalogenide (meestal bromide; ook jodide, chloride of triflaat is mogelijk) in aanwezigheid van een base. Zowel eenvoudige alkenen als arylgesubstitueerde alkenen of elektrofiele alkenen zoals acrylesters kunnen gebruikt worden. Er moet minstens één waterstofatoom op de dubbele binding van het alkeen aanwezig zijn. Dit is nodig omdat anders de β-hydride-eliminatiestap (zie verder) niet kan doorgaan.inatiestap (zie verder) niet kan doorgaan.
, 赫克反应（Heck反应）也称沟吕木－赫克反应（Mizoroki－Heck反应），是不饱和卤代烃（或三氟甲磺酸酯）与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应。 它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人，赫克憑藉此貢獻得到了2010年諾貝爾化學獎。 原料卤代烃 或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢，且烯烃通常为缺电子烯烃，如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。 反应综述：
, Реакция Хека — катализируемое комплексами … Реакция Хека — катализируемое комплексами палладия сочетание алкил- и арилгалогенидов с алкенами, содержащими при двойной связи хотя бы один атом водорода. Реакция была открыта американским химиком Ричардом Хеком в 1968 году. Ошибочно используемое название «реакция Мизороки — Хека» возникло из-за многочисленных ссылок на работу 1971 года под авторством японского химика Т. Мизороки, где он также описывает данную реакцию, и работу Хека, датированную 1972 годом, хотя первооткрывателем Хек стал четырьмя годами раньше. Изначально реакция была открыта как сочетание арилртутных соединений с алкенами в присутствии солей палладия, однако в середине 1980-х годов появился каталитический вариант и удобные методы проведения этой реакции. и удобные методы проведения этой реакции.
, La reazione di Heck (o di Mizoroki-Heck) è … La reazione di Heck (o di Mizoroki-Heck) è la reazione chimica tra un alogenuro alchilico insaturo (o il corrispondente triflato) e un alchene in presenza di una base forte e di un catalizzatore a base di palladio. Deve il suo nome a Richard Heck (Premio Nobel per la chimica 2010) e . Questa reazione permette di sostituire l'atomo di idrogeno in posizione vinilica dell'alchene (ovvero direttamente legato ad uno degli atomi di carbonio impegnati nel doppio legame) con il residuo R dell'alogenuro, mediante eliminazione di uno ione idruro. mediante eliminazione di uno ione idruro.
, Реакція Гека (англ. Heck reaction) (також … Реакція Гека (англ. Heck reaction) (також відома як Реакція Мізорокі — Гека, англ. Mizoroki-Heck reaction) — хімічна реакція сполучення ненасичених галогенопохідних (або ) з алкенами у присутності сильних основ і каталізаторів на основі Pd(0).Реакція названа на честь американського хіміка Річарда Гека. Класичними компонентами реакції Гека є арил-, - або вінілгалогеніди, а також алкени, що містять принаймні один атом Гідрогену, і є як правило електрондефіцитними сполуками (такими, як, наприклад, похідні акрилової кислоти). Цій реакції були присвячені декілька оглядових публікацій. присвячені декілька оглядових публікацій.
, La réaction de Heck est la réaction chimiq … La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. prix Nobel de chimie pour cette réaction.
, La reacció de Heck, també coneguda com a r … La reacció de Heck, també coneguda com a reacció de Mizoroki-Heck, és una reacció orgànica de formació d'alquens substituïts a través de la reacció catalitzada per compostos de pal·ladi d'un halur insaturat (aril o alquenil) amb un alquè en presència d'una base. Aquesta reacció va ser descoberta pel químic nord-americà R. F. Heck el 1970.el químic nord-americà R. F. Heck el 1970.
, Heckova reakce (také nazývaná Mizorokiova- … Heckova reakce (také nazývaná Mizorokiova-Heckova reakce) je organická reakce, při níž reaguje nenasycený halogenderivát (nebo triflát) s alkenem za přítomnosti zásady a palladia jako katalyzátoru, přičemž vzniká substituovaný alken. Reakci objevili Richard Frederick Heck a Cutomu Mizoroki; Heck za tento objev v roce 2010 obdržel spolu s Eičim Negišim a Akirou Suzukim Nobelovu cenu za chemii. Tato reakce se stala prvním známým příkladem tvorby vazeb uhlík-uhlík katalyzované palladiem. Heckovou reakcí lze vytvářet substituované alkeny. Heckova reakcevářet substituované alkeny. Heckova reakce
, The Heck reaction (also called the Mizorok … The Heck reaction (also called the Mizoroki–Heck reaction) is the chemical reaction of an unsaturated halide (or triflate) with an alkene in the presence of a base and a palladium catalyst (or palladium nanomaterial-based catalyst) to form a substituted alkene. It is named after and Richard F. Heck. Heck was awarded the 2010 Nobel Prize in Chemistry, which he shared with Ei-ichi Negishi and Akira Suzuki, for the discovery and development of this reaction. This reaction was the first example of a carbon-carbon bond-forming reaction that followed a Pd(0)/Pd(II) catalytic cycle, the same catalytic cycle that is seen in other Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions. The Heck reaction is a way to substitute alkenes.k reaction is a way to substitute alkenes.
, Die Heck-Reaktion zählt zu den bestuntersu … Die Heck-Reaktion zählt zu den bestuntersuchten metallorganischen Reaktionen und findet breite Anwendung in der organischen Synthese. Bei ihr handelt es sich um eine Palladium-katalysierte Kupplung. Sie ermöglicht die direkte Olefinierung von Arylhalogeniden, wobei das Halogenid durch die entsprechende Alkenylgruppe ersetzt wird. Es können einfache Alkene, arylsubstituierte Alkene oder elektrophile Alkene wie Acrylester eingesetzt werden. Die Heck-Reaktion ist mit der Suzuki-Kupplung verwandt und entsprechend mechanistisch ähnlich.dt und entsprechend mechanistisch ähnlich.
, تفاعل هيك هو تفاعل كيميائي بين هاليد غير م … تفاعل هيك هو تفاعل كيميائي بين هاليد غير مشبع (أو تريفلات) مع ألكين بوجود حفاز من البالاديوم في وسط قاعدي حيث يتشكل ألكين مستبدل. ينسب التفاعل إلى مكتشفه ريتشارد هيك، الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء سنة 2010 لأبحاثه على حفازات البالاديوم. يسمى التفاعل أحياناً تفاعل هيك-ميزوروكي. كان هذا التفاعل أول مثال على تشكيل رابطة كربون-كربون الذي يتبع الدورة الحفزية (Pd(0)/Pd(II.بون الذي يتبع الدورة الحفزية (Pd(0)/Pd(II.
, Reakcja Hecka – reakcja chemiczna substytu … Reakcja Hecka – reakcja chemiczna substytucji polegająca na przyłączeniu nienasyconego związku organicznego (halogenku, pochodnej triflowej lub silanowej) do alkenu z utworzeniem nowego wiązania węgiel-węgiel lub węgiel-azot. Reakcja ta zachodzi w silnie zasadowych warunkach i wymaga katalizy metaloorganicznej. Najczęściej katalizatorami są kompleksy palladu i rodu. Nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, amerykańskiego chemika Richarda Hecka, laureata Nagrody Nobla w dziedzinie chemii w 2010 r. Reakcja ta zachodzi zwykle w sposób – prowadząc do powstania większej ilości izomerów trans niż cis.ia większej ilości izomerów trans niż cis.
|
| rdfs:label |
Реакція Гека
, Heck-reactie
, Реакция Хека
, ヘック反応
, تفاعل هيك
, Reakcja Hecka
, Reaksi Heck
, Heck-Reaktion
, Heck reaction
, 赫克反应
, Reação de Heck
, Heckova reakce
, Αντίδραση Χεκ
, Réaction de Heck
, Reazione di Heck
, Reacción de Heck
, Reacció de Heck
|
