| http://dbpedia.org/ontology/abstract
|
生物正交化学（英語：Bioorthogonal chemistry）指能够在生物系统中发生而且不干扰内源性生物化学过程的化学反应。 该术语是由美国化学家卡罗琳·贝尔托西于2003年创造的反应。生物正交反应使得对生物体内的生物分子（如糖类、蛋白质和脂类等）的实时研究成为可能。在目前，已发展了大量满足生物正交性的化学偶联策略，如叠氮化合物与环炔烃的1,3-偶极环加成反应(又称)、硝酮与环炔烃的反应、醛或酮形成肟或腙的反应、四嗪与或的狄尔斯-阿尔德反应、基于异氰化物的，以及偶联反应。
, الكيمياء الحيوية المتعامدة (بالإنجليزية: B … الكيمياء الحيوية المتعامدة (بالإنجليزية: Bioorthogonal chemistry) يشير المصطلح إلى أي تفاعل كيميائي يمكن أن يحدث داخل الأنظمة الحية دون التدخل في العمليات البيوكيميائية الأصلية. صاغ المصطلح عالمة الكيمياء كارولين بيرتوزي في عام 2003. منذ تقديمه، أتاح مفهوم التفاعل الحيوي المتعامد دراسة الجزيئات الحيوية مثل الجليكان والبروتينات والدهون في الوقت الفعلي في الأنظمة الحية الخالية من السمية الخلوية. تم تطوير عدد من استراتيجيات الربط الكيميائي التي تفي بمتطلبات التعامد الحيوي، بما في ذلك الحلقية ثنائية القطب 1,3 بين الأزيدات والسيكلوكتين (وتسمى أيضًا الكيمياء النقرية الخالية من النحاس)، بين النيترونات والسيكلوكتين، أكسيم/هيدرازون من الألدهيدات والكيتونات، ربط التترازينات، تفاعل نقري المعتمد على الإيزوسيانيد، ومؤخراً الربط الرباعي الحلقي.لإيزوسيانيد، ومؤخراً الربط الرباعي الحلقي.
, The term bioorthogonal chemistry refers to … The term bioorthogonal chemistry refers to any chemical reaction that can occur inside of living systems without interfering with native biochemical processes. The term was coined by Carolyn R. Bertozzi in 2003. Since its introduction, the concept of the bioorthogonal reaction has enabled the study of biomolecules such as glycans, proteins, and lipids in real time in living systems without cellular toxicity. A number of chemical ligation strategies have been developed that fulfill the requirements of bioorthogonality, including the 1,3-dipolar cycloaddition between azides and cyclooctynes (also termed copper-free click chemistry), between nitrones and cyclooctynes, oxime/hydrazone formation from aldehydes and ketones, the tetrazine ligation, the isocyanide-based click reaction, and most recently, the quadricyclane ligation. The use of bioorthogonal chemistry typically proceeds in two steps. First, a cellular substrate is modified with a bioorthogonal functional group (chemical reporter) and introduced to the cell; substrates include metabolites, enzyme inhibitors, etc. The chemical reporter must not alter the structure of the substrate dramatically to avoid affecting its bioactivity. Secondly, a probe containing the complementary functional group is introduced to react and label the substrate. Although effective bioorthogonal reactions such as copper-free click chemistry have been developed, development of new reactions continues to generate orthogonal methods for labeling to allow multiple methods of labeling to be used in the same biosystems. Bertozzi was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 2022 for her development of click chemistry and bioorthogonal chemistry.ick chemistry and bioorthogonal chemistry.
, Il termine chimica bioortogonale si riferi … Il termine chimica bioortogonale si riferisce a qualsiasi reazione chimica che avvenga all'interno di un organismo vivente senza interagire né interferire con i numerosissimi processi biochimici naturali concomitanti. Il termine bioortogonale è stato coniato da Carolyn R. Bertozzi nel 2003. Fin dalla sua introduzione, la chimica bioortogonale ha permesso di studiare biomolecole come glicani, proteine, e lipidi in tempo reale in sistemi viventi senza creare problemi di tossicità cellulare. La chimica bioortogonale permette di studiare molecole biologiche nel loro ambiente naturale. Tipicamente l'utilizzo della chimica bioortogonale avviene in due fasi. In primo luogo si inserisce un gruppo funzionale estraneo (detto reporter chimico) in un substrato biologico; i substrati possono essere metaboliti, inibitori enzimatici, ecc. Il reporter chimico non deve alterare in modo significativo la struttura del substrato per evitare di comprometterne la normale attività biologica. Successivamente il substrato biologico funzionalizzato viene marcato tramite una reazione chimica bioortogonale, legando al reporter un gruppo funzionale complementare collegato ad una sonda opportuna (ad esempio un marcatore fluorescente). Marcatura bioortogonale di una cellula. Nella prima reazione la cellula viene funzionalizzata con il reporter chimico X. Nella seconda reazione il reporter X reagisce con il gruppo Y, a sua volta legato ad una sonda opportuna (la stella). Il processo è considerato bioortogonale quando i due componenti X e Y non perturbano in alcun modo il normale funzionamento chimico della cellula.rmale funzionamento chimico della cellula.
, Die bioorthogonale Markierung umfasst bioc … Die bioorthogonale Markierung umfasst biochemische Methoden zur Molekülmarkierung, bei denen eine selektive chemische Reaktion erfolgt, möglichst ohne die biologischen Prozesse in einer Zelle zu stören. Die bioorthogonale Markierung ist eine Kombination der metabolischen Markierung und einer folgenden selektiven Reaktion, die in vivo oder in vitro verwendet wird. Durch die bioorthogonale Markierung können in vivo Signalmoleküle (Reportermoleküle) an das zu markierende Molekül gekoppelt werden, die nicht durch zelluläre Reaktionen zu erzeugen sind, z. B. ein synthetisches Fluorophor. Carolyn Bertozzi erhielt für ihre Beiträge zur bioorthogonalen Markierung und Click-Chemie den Nobelpreis für Chemie im Jahr 2022.ie den Nobelpreis für Chemie im Jahr 2022.
, Биоортогональные реакции — химические реак … Биоортогональные реакции — химические реакции, которые способны протекать внутри живых систем, не мешая естественным биохимическим процессам. Функциональные группы, участвующие в биоортогональных реакциях, как правило, не встречаются в биомолекулах, быстро и селективно реагируют друг с другом в условиях живой клетки и при этом являются инертными по отношению к другим соединениям, которые присутствуют в организме. Термин был предложен Каролин Бертоцци в 2003 году. Название реакций основано на переносном значении слова «ортогональный», то есть независимый от чего-либо, и обозначает взаимную независимость протекания искусственных и естественных процессов. Несмотря на то, что в области органической химии открыто, изучено и описано большое множество химических реакций, практически ни одна из них не может быть проведена в клетке или организме так, чтобы затронуть лишь интересующее исследователя соединение (белок, ДНК, метаболит и др.). Так происходит потому, что биомолекулы содержат большое количество весьма похожих по реакционной способности функциональных групп (преимущественно нуклеофильных), и реакция, в которую вступает изучаемое соединение, неизбежно затронет и другие молекулы, содержащие подобные функциональные группы, что может не только не соответствовать задачам исследования, но и нарушать естественную работу клетки, делая невозможным её изучение. В то же время проведение химических реакций внутри клетки является полезным инструментом исследования, поскольку позволяет помечать исследуемые биомолекулы флуоресцентными, аффинными и масс-спектрометрическими метками, которые в дальнейшем позволят наблюдать эти биомолекулы соответствующими методами исследования, например, при помощи флуоресцентного микроскопа. Биоортогональные реакции призваны заполнить этот пробел, поскольку они являются абсолютно чуждыми клетке, протекают между искусственно вводимыми функциональными группами и мало влияют на работу клетки. Использование биоортогональной реакции на практике обычно осуществляют в две стадии. Сначала изучаемое соединение модифицируют биоортогональной функциональной группой внутри клетки. Затем в систему вводят низкомолекулярную метку, содержащую комплементарную функциональную группу, и в результате биоортогональной реакции происходит селективная модификация (мечение) данного соединения. В дальнейшем введённая метка позволяет наблюдать за модифицированным субстратом. В настоящее время при помощи биоортогональных реакций стало возможным изучение различных биомолекул, например, гликанов, белков и липидов, в режиме реального времени в живых системах при отсутствии цитотоксичности. Было разработано несколько химических реакций, отвечающих требованиям биоортогональности, среди них азидов к циклооктинам (называемое также безмедной клик-реакцией), нитронов к циклооктинам, образование оксимов или гидразонов из карбонильных соединений, реакция тетразинов с циклооктенами, клик-реакция изонитрилов и квадрициклановое лигирование.зонитрилов и квадрициклановое лигирование.
|
| http://dbpedia.org/ontology/thumbnail
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Bioorthogonal_cell_labeling.svg?width=300 +
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageID
|
32430822
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageLength
|
45066
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageRevisionID
|
1124181918
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageWikiLink
|
http://dbpedia.org/resource/Glycan +
, http://dbpedia.org/resource/1%2C3-dipolar_cycloaddition +
, http://dbpedia.org/resource/Diels_Alder +
, http://dbpedia.org/resource/Chemical_ligation +
, http://dbpedia.org/resource/Norbornene +
, http://dbpedia.org/resource/Fluorescein +
, http://dbpedia.org/resource/Michael_acceptor +
, http://dbpedia.org/resource/Aldehyde +
, http://dbpedia.org/resource/Hyperconjugation +
, http://dbpedia.org/resource/Regioselectivity +
, http://dbpedia.org/resource/Ketone +
, http://dbpedia.org/resource/Tetrazine +
, http://dbpedia.org/resource/Fluorine +
, http://dbpedia.org/resource/Cytochrome_P450 +
, http://dbpedia.org/resource/Diene +
, http://dbpedia.org/resource/Kendall_Houk +
, http://dbpedia.org/resource/Hydrazone +
, http://dbpedia.org/resource/Chemical_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Ylide +
, http://dbpedia.org/resource/Copper-free_click_chemistry +
, http://dbpedia.org/resource/Ambivalence +
, http://dbpedia.org/resource/Dienophile +
, http://dbpedia.org/resource/Azide +
, http://dbpedia.org/resource/Acetylene +
, http://dbpedia.org/resource/Alkyne +
, http://dbpedia.org/resource/Amide +
, http://dbpedia.org/resource/Karl_Barry_Sharpless +
, http://dbpedia.org/resource/Albumin +
, http://dbpedia.org/resource/Lipid +
, http://dbpedia.org/resource/Click_chemistry +
, http://dbpedia.org/resource/Luciferin +
, http://dbpedia.org/resource/Cyclooctyne +
, http://dbpedia.org/resource/Nitrile_oxide +
, http://dbpedia.org/resource/Imine +
, http://dbpedia.org/resource/Resonance +
, http://dbpedia.org/resource/Isocyanide +
, http://dbpedia.org/resource/Oxime +
, http://dbpedia.org/resource/Carolyn_R._Bertozzi +
, http://dbpedia.org/resource/File:Coumbarac.png +
, http://dbpedia.org/resource/Quantum_yield +
, http://dbpedia.org/resource/File:Bicyclenonyne.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Quadmech.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Quadnireagent.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Staudingerligmech.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Staudingerreactionmech.png +
, http://dbpedia.org/resource/Pericyclic +
, http://dbpedia.org/resource/Propargylic +
, http://dbpedia.org/resource/File:Energies.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Clickscheme.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Spaac.png +
, http://dbpedia.org/resource/Bicyclononyne +
, http://dbpedia.org/resource/Nuclear_imaging +
, http://dbpedia.org/resource/File:Tetrazinemech.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Baracsynthesis.png +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Chemical_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/File:4plus1mech.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Photoclick.png +
, http://dbpedia.org/resource/Staudinger_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Phosphine +
, http://dbpedia.org/resource/Furan +
, http://dbpedia.org/resource/Radiotherapy +
, http://dbpedia.org/resource/File:Nitronemech.png +
, http://dbpedia.org/resource/PET_imaging +
, http://dbpedia.org/resource/LUMO +
, http://dbpedia.org/resource/File:CyclooctyneReactivity.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Cyclooctynes.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Bioorthogonal_cell_labeling.svg +
, http://dbpedia.org/resource/Nitrone +
, http://dbpedia.org/resource/File:Photoinduciblecyclooctyne.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Norbornenecycloaddnmech.png +
, http://dbpedia.org/resource/Protein +
, http://dbpedia.org/resource/File:Oxanorbmech.png +
, http://dbpedia.org/resource/Staudinger_ligation +
, http://dbpedia.org/resource/Oxanorbornadiene +
, http://dbpedia.org/resource/SPECT +
, http://dbpedia.org/resource/Living_systems +
, http://dbpedia.org/resource/Electrophile +
, http://dbpedia.org/resource/Azide_alkyne_Huisgen_cycloaddition +
, http://dbpedia.org/resource/Nobel_Prize_in_Chemistry +
|
| http://dbpedia.org/property/wikiPageUsesTemplate
|
http://dbpedia.org/resource/Template:Main +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Short_description +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Off_topic +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Branches_of_chemistry +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reflist +
|
| http://purl.org/dc/terms/subject
|
http://dbpedia.org/resource/Category:Chemical_reactions +
|
| http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Bioorthogonal_chemistry?oldid=1124181918&ns=0 +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/depiction
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Nitronemech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Photoclick.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Tetrazinemech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/4plus1mech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Photoinduciblecyclooctyne.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Baracsynthesis.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Energies.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Clickscheme.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Norbornenecycloaddnmech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Quadmech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Quadnireagent.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/CyclooctyneReactivity.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cyclooctynes.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Oxanorbmech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Staudingerligmech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Staudingerreactionmech.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Coumbarac.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Bicyclenonyne.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Bioorthogonal_cell_labeling.svg +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Spaac.png +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/isPrimaryTopicOf
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Bioorthogonal_chemistry +
|
| owl:sameAs |
http://nl.dbpedia.org/resource/Bioorthogonale_chemie +
, http://bn.dbpedia.org/resource/%E0%A6%9C%E0%A7%88%E0%A6%AC-%E0%A6%B2%E0%A6%AE%E0%A7%8D%E0%A6%AC%E0%A6%95%E0%A7%8B%E0%A6%A3%E0%A7%80_%E0%A6%B0%E0%A6%B8%E0%A6%BE%E0%A6%AF%E0%A6%BC%E0%A6%A8 +
, http://yago-knowledge.org/resource/Bioorthogonal_chemistry +
, http://simple.dbpedia.org/resource/Bioorthogonal_chemistry +
, http://rdf.freebase.com/ns/m.0gyvm92 +
, http://it.dbpedia.org/resource/Chimica_bioortogonale +
, http://gl.dbpedia.org/resource/Qu%C3%ADmica_bioortogonal +
, http://ru.dbpedia.org/resource/%D0%91%D0%B8%D0%BE%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8 +
, http://be.dbpedia.org/resource/%D0%91%D1%96%D1%8F%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F +
, http://dbpedia.org/resource/Bioorthogonal_chemistry +
, http://de.dbpedia.org/resource/Bioorthogonale_Markierung +
, http://ar.dbpedia.org/resource/%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1_%D8%AD%D9%8A%D9%88%D9%8A%D8%A9_%D9%85%D8%AA%D8%B9%D8%A7%D9%85%D8%AF%D8%A9 +
, http://www.wikidata.org/entity/Q4086920 +
, http://pt.dbpedia.org/resource/Qu%C3%ADmica_bio-ortogonal +
, http://zh.dbpedia.org/resource/%E7%94%9F%E7%89%A9%E6%AD%A3%E4%BA%A4%E5%8C%96%E5%AD%A6 +
, http://ca.dbpedia.org/resource/Qu%C3%ADmica_bioortogonal +
, https://global.dbpedia.org/id/3nB8h +
|
| rdf:type |
http://dbpedia.org/class/yago/PhysicalEntity100001930 +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatChemicalReactions +
, http://dbpedia.org/class/yago/NaturalProcess113518963 +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalProcess113446390 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Process100029677 +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalReaction113447361 +
|
| rdfs:comment |
The term bioorthogonal chemistry refers to … The term bioorthogonal chemistry refers to any chemical reaction that can occur inside of living systems without interfering with native biochemical processes. The term was coined by Carolyn R. Bertozzi in 2003. Since its introduction, the concept of the bioorthogonal reaction has enabled the study of biomolecules such as glycans, proteins, and lipids in real time in living systems without cellular toxicity. A number of chemical ligation strategies have been developed that fulfill the requirements of bioorthogonality, including the 1,3-dipolar cycloaddition between azides and cyclooctynes (also termed copper-free click chemistry), between nitrones and cyclooctynes, oxime/hydrazone formation from aldehydes and ketones, the tetrazine ligation, the isocyanide-based click reaction, and most reocyanide-based click reaction, and most re
, 生物正交化学（英語：Bioorthogonal chemistry）指能够在生物系统中发生而且不干扰内源性生物化学过程的化学反应。 该术语是由美国化学家卡罗琳·贝尔托西于2003年创造的反应。生物正交反应使得对生物体内的生物分子（如糖类、蛋白质和脂类等）的实时研究成为可能。在目前，已发展了大量满足生物正交性的化学偶联策略，如叠氮化合物与环炔烃的1,3-偶极环加成反应(又称)、硝酮与环炔烃的反应、醛或酮形成肟或腙的反应、四嗪与或的狄尔斯-阿尔德反应、基于异氰化物的，以及偶联反应。
, Il termine chimica bioortogonale si riferi … Il termine chimica bioortogonale si riferisce a qualsiasi reazione chimica che avvenga all'interno di un organismo vivente senza interagire né interferire con i numerosissimi processi biochimici naturali concomitanti. Il termine bioortogonale è stato coniato da Carolyn R. Bertozzi nel 2003. Fin dalla sua introduzione, la chimica bioortogonale ha permesso di studiare biomolecole come glicani, proteine, e lipidi in tempo reale in sistemi viventi senza creare problemi di tossicità cellulare.za creare problemi di tossicità cellulare.
, الكيمياء الحيوية المتعامدة (بالإنجليزية: B … الكيمياء الحيوية المتعامدة (بالإنجليزية: Bioorthogonal chemistry) يشير المصطلح إلى أي تفاعل كيميائي يمكن أن يحدث داخل الأنظمة الحية دون التدخل في العمليات البيوكيميائية الأصلية. صاغ المصطلح عالمة الكيمياء كارولين بيرتوزي في عام 2003. منذ تقديمه، أتاح مفهوم التفاعل الحيوي المتعامد دراسة الجزيئات الحيوية مثل الجليكان والبروتينات والدهون في الوقت الفعلي في الأنظمة الحية الخالية من السمية الخلوية. تم تطوير عدد من استراتيجيات الربط الكيميائي التي تفي بمتطلبات التعامد الحيوي، بما في ذلك الحلقية ثنائية القطب 1,3 بين الأزيدات والسيكلوكتين (وتسمى أيضًا الكيمياء النقرية الخالية من النحاس)، بين النيترونات والسيكلوكتين، أكسيم/هيدرازون من الألدهيدات والكيتونات، ربط التترازينات، تفاعل نقري المعتمد على الإيزوسيانيد، ومؤخراً الربط الرباعي الحلقي.لإيزوسيانيد، ومؤخراً الربط الرباعي الحلقي.
, Die bioorthogonale Markierung umfasst bioc … Die bioorthogonale Markierung umfasst biochemische Methoden zur Molekülmarkierung, bei denen eine selektive chemische Reaktion erfolgt, möglichst ohne die biologischen Prozesse in einer Zelle zu stören. Die bioorthogonale Markierung ist eine Kombination der metabolischen Markierung und einer folgenden selektiven Reaktion, die in vivo oder in vitro verwendet wird. Durch die bioorthogonale Markierung können in vivo Signalmoleküle (Reportermoleküle) an das zu markierende Molekül gekoppelt werden, die nicht durch zelluläre Reaktionen zu erzeugen sind, z. B. ein synthetisches Fluorophor. Carolyn Bertozzi erhielt für ihre Beiträge zur bioorthogonalen Markierung und Click-Chemie den Nobelpreis für Chemie im Jahr 2022.ie den Nobelpreis für Chemie im Jahr 2022.
, Биоортогональные реакции — химические реак … Биоортогональные реакции — химические реакции, которые способны протекать внутри живых систем, не мешая естественным биохимическим процессам. Функциональные группы, участвующие в биоортогональных реакциях, как правило, не встречаются в биомолекулах, быстро и селективно реагируют друг с другом в условиях живой клетки и при этом являются инертными по отношению к другим соединениям, которые присутствуют в организме. Термин был предложен Каролин Бертоцци в 2003 году. Название реакций основано на переносном значении слова «ортогональный», то есть независимый от чего-либо, и обозначает взаимную независимость протекания искусственных и естественных процессов.ия искусственных и естественных процессов.
|
| rdfs:label |
Bioorthogonale Markierung
, Bioorthogonal chemistry
, Bioorthogonale chemie
, Química bio-ortogonal
, 生物正交化学
, Биоортогональные реакции
, Chimica bioortogonale
, كيمياء حيوية متعامدة
, Química bioortogonal
|
