| http://dbpedia.org/ontology/abstract
|
Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммер … Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером (рос. перегруппировка Пуммерера, англ. Pummerer methyl sulfoxide rearrangement) — перетворення сульфоксидів, які мають α-, в α-ацилоксисульфідах. Здійснюється під дією ангідридів карбонових кислот (також хлорангідридів, iзоцiанатів, неорганічних галогенідів, пр., SiCl4, PCl3). R-SO-CH3 →R-S-CH2-Oac Реакція була названа на честь першовідкривача (1882–1973).вана на честь першовідкривача (1882–1973).
, Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch … Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt. Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.uch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.
, De Pummerer-omlegging of Pummerer-reactie is een organische reactie, waarbij een alkylsulfoxide reageert met een anhydride (azijnzuuranhydride, trifluorazijnzuuranhydride, ) of een tot een α-acyloxysulfide: De reactie werd ontdekt door (1882–1973).
, プメラー転位（—てんい、Pummerer rearrangement）は、有機化学に … プメラー転位（—てんい、Pummerer rearrangement）は、有機化学における人名反応の一種で、アルキルスルホキシドが、求電子剤の作用によりα-置換スルフィドに変わる転位反応のことを指す。この反応は 1909年、R. プメラーにより最初の報告がなされた。 無水酢酸を求電子剤として用いたプメラー転位の例を下図に示す。 反応の前後で、スルホキシドの硫黄原子が還元を受け、一方で、隣接する炭素原子が酸化を受けてアセチルオキシ化されている。この生成物を加水分解するとアルデヒド (R2CHO) が得られる。 求電子剤としては、カルボン酸無水物のほか、塩化チオニルなどの求電子的なハロゲン化剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。
, The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH
, Le réarrangement de Pummerer est une réact … Le réarrangement de Pummerer est une réaction organique par laquelle un sulfoxyde d' alkyle se réarrange en un α- acyloxy - thioéther (mono thioacétal -ester) en présence d'anhydride acétique. La stœchiométrie de la réaction est: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOHst: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH
, Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemicz … Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemiczna, w której sulfotlenek alkilu w obecności bezwodnika octowego ulega do α-acyloksy-tioeteru. W trakcie reakcji atom siarki ulega redukcji, natomiast sąsiedni atom węgla zostaje utleniony. Reakcja została odkryta przez niemiecko-austriackiego chemika Rudolfa Pummerera. Przegrupowanie Pummerera było przedmiotem kilku publikacji przeglądowych. Zastosowanie do reakcji sulfotlenków α-acylowych i kwasów Lewisa (takich jak lub SnCl4) pozwala na przeprowadzenie procesu w niskich temperaturach (0 °C).ie procesu w niskich temperaturach (0 °C).
, 普梅雷尔重排反应（德語：Pummerer-Umlagerung），是用乙酸酐将亚砜重 … 普梅雷尔重排反应（德語：Pummerer-Umlagerung），是用乙酸酐将亚砜重排为α-硫醚的化学反应。[1][2]反应中硫原子被还原，邻位碳被氧化。 反应综述有：[3][4][5] 用α-酰基亚砜作原料，四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化，可以使反应在0℃的低温下发生。[6] 用氯气或NCS（N-氯代琥珀酰亚胺）对硫醚进行氯代，首先生成氯代离子，然后硫α-位的氢原子被消除，生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子，得到一个新的硫鎓离子，这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合，产生α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。
|
| http://dbpedia.org/ontology/thumbnail
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Rearrangement_Scheme.png?width=300 +
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageID
|
1893683
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageLength
|
8098
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageRevisionID
|
1114051708
|
| http://dbpedia.org/ontology/wikiPageWikiLink
|
http://dbpedia.org/resource/Electrophile +
, http://dbpedia.org/resource/Organic_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Lewis_acid +
, http://dbpedia.org/resource/Sulfoxide +
, http://dbpedia.org/resource/Aldehyde +
, http://dbpedia.org/resource/File:Pummerer_Rearrangement_Scheme.png +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Rearrangement_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Resonance_structure +
, http://dbpedia.org/resource/File:Pummerer_Ex_Veratrole.png +
, http://dbpedia.org/resource/File:Pummerer_Rearrangement_Mechanism.png +
, http://dbpedia.org/resource/Acyloxy +
, http://dbpedia.org/resource/File:PummererFragmentation.png +
, http://dbpedia.org/resource/Polonovski_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Electron_donating_group +
, http://dbpedia.org/resource/Carbon +
, http://dbpedia.org/resource/Thionyl_chloride +
, http://dbpedia.org/resource/Boekelheide_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Ketone +
, http://dbpedia.org/resource/Rearrangement_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Carbocation +
, http://dbpedia.org/resource/Trifluoroacetic_anhydride +
, http://dbpedia.org/resource/Methyl_violet +
, http://dbpedia.org/resource/Tin_tetrachloride +
, http://dbpedia.org/resource/Alkyl +
, http://dbpedia.org/resource/Trifluoromethanesulfonic_anhydride +
, http://dbpedia.org/resource/Nucleophile +
, http://dbpedia.org/resource/Thioether +
, http://dbpedia.org/resource/Acylation +
, http://dbpedia.org/resource/Aromatic_ring +
, http://dbpedia.org/resource/Acetic_acid +
, http://dbpedia.org/resource/Acetic_anhydride +
, http://dbpedia.org/resource/Organosulfur_chemistry +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Name_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/File:Pummerer_Ex_ThionylChloride.png +
, http://dbpedia.org/resource/1%2C3-benzodioxole +
, http://dbpedia.org/resource/Titanium_tetrachloride +
, http://dbpedia.org/resource/Acetate +
, http://dbpedia.org/resource/Elimination_reaction +
, http://dbpedia.org/resource/Thial +
, http://dbpedia.org/resource/Anhydride +
, http://dbpedia.org/resource/Thioacetal +
, http://dbpedia.org/resource/Hydrolysis +
|
| http://dbpedia.org/property/name
|
Pummerer rearrangement
|
| http://dbpedia.org/property/namedafter
|
Rudolph Pummerer
|
| http://dbpedia.org/property/type
|
Rearrangement reaction
|
| http://dbpedia.org/property/wikiPageUsesTemplate
|
http://dbpedia.org/resource/Template:Interlanguage_link +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reactionbox +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reactionbox_Identifiers +
, http://dbpedia.org/resource/Template:Reflist +
|
| http://purl.org/dc/terms/subject
|
http://dbpedia.org/resource/Category:Name_reactions +
, http://dbpedia.org/resource/Category:Rearrangement_reactions +
|
| http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
|
http://dbpedia.org/resource/Reaction +
|
| http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Pummerer_rearrangement?oldid=1114051708&ns=0 +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/depiction
|
http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Rearrangement_Scheme.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Ex_ThionylChloride.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/PummererFragmentation.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Ex_Veratrole.png +
, http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Rearrangement_Mechanism.png +
|
| http://xmlns.com/foaf/0.1/isPrimaryTopicOf
|
http://en.wikipedia.org/wiki/Pummerer_rearrangement +
|
| owl:sameAs |
http://rdf.freebase.com/ns/m.064b52 +
, http://de.dbpedia.org/resource/Pummerer-Umlagerung +
, http://fi.dbpedia.org/resource/Pummerer-toisiintuminen +
, http://ja.dbpedia.org/resource/%E3%83%97%E3%83%A1%E3%83%A9%E3%83%BC%E8%BB%A2%E4%BD%8D +
, http://www.wikidata.org/entity/Q900723 +
, http://uk.dbpedia.org/resource/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%81%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D0%B5_%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B3%D1%80%D1%83%D0%BF%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F_%D0%B7%D0%B0_%D0%9F%D1%83%D0%BC%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%BC +
, http://pl.dbpedia.org/resource/Przegrupowanie_Pummerera +
, http://nl.dbpedia.org/resource/Pummerer-omlegging +
, http://fa.dbpedia.org/resource/%D8%A8%D8%A7%D8%B2%D8%A2%D8%B1%D8%A7%DB%8C%DB%8C_%D9%BE%D9%88%D9%85%D8%B1%D8%B1 +
, http://yago-knowledge.org/resource/Pummerer_rearrangement +
, http://zh.dbpedia.org/resource/%E6%99%AE%E6%A2%85%E9%9B%B7%E5%B0%94%E9%87%8D%E6%8E%92%E5%8F%8D%E5%BA%94 +
, http://uz.dbpedia.org/resource/Pummererning_qayta_olinishi +
, http://fr.dbpedia.org/resource/R%C3%A9arrangement_de_Pummerer +
, http://dbpedia.org/resource/Pummerer_rearrangement +
, https://global.dbpedia.org/id/53ykn +
|
| rdf:type |
http://dbpedia.org/class/yago/WikicatRearrangementReactions +
, http://dbpedia.org/class/yago/PhysicalEntity100001930 +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalReaction113447361 +
, http://dbpedia.org/class/yago/NaturalProcess113518963 +
, http://dbpedia.org/class/yago/ChemicalProcess113446390 +
, http://dbpedia.org/class/yago/Process100029677 +
, http://dbpedia.org/class/yago/WikicatNameReactions +
, http://dbpedia.org/ontology/Disease +
|
| rdfs:comment |
The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH
, プメラー転位（—てんい、Pummerer rearrangement）は、有機化学に … プメラー転位（—てんい、Pummerer rearrangement）は、有機化学における人名反応の一種で、アルキルスルホキシドが、求電子剤の作用によりα-置換スルフィドに変わる転位反応のことを指す。この反応は 1909年、R. プメラーにより最初の報告がなされた。 無水酢酸を求電子剤として用いたプメラー転位の例を下図に示す。 反応の前後で、スルホキシドの硫黄原子が還元を受け、一方で、隣接する炭素原子が酸化を受けてアセチルオキシ化されている。この生成物を加水分解するとアルデヒド (R2CHO) が得られる。 求電子剤としては、カルボン酸無水物のほか、塩化チオニルなどの求電子的なハロゲン化剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。
, Le réarrangement de Pummerer est une réact … Le réarrangement de Pummerer est une réaction organique par laquelle un sulfoxyde d' alkyle se réarrange en un α- acyloxy - thioéther (mono thioacétal -ester) en présence d'anhydride acétique. La stœchiométrie de la réaction est: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOHst: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH
, De Pummerer-omlegging of Pummerer-reactie is een organische reactie, waarbij een alkylsulfoxide reageert met een anhydride (azijnzuuranhydride, trifluorazijnzuuranhydride, ) of een tot een α-acyloxysulfide: De reactie werd ontdekt door (1882–1973).
, Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch … Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt. Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.uch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.
, 普梅雷尔重排反应（德語：Pummerer-Umlagerung），是用乙酸酐将亚砜重 … 普梅雷尔重排反应（德語：Pummerer-Umlagerung），是用乙酸酐将亚砜重排为α-硫醚的化学反应。[1][2]反应中硫原子被还原，邻位碳被氧化。 反应综述有：[3][4][5] 用α-酰基亚砜作原料，四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化，可以使反应在0℃的低温下发生。[6] 用氯气或NCS（N-氯代琥珀酰亚胺）对硫醚进行氯代，首先生成氯代离子，然后硫α-位的氢原子被消除，生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子，得到一个新的硫鎓离子，这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合，产生α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。
, Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemicz … Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemiczna, w której sulfotlenek alkilu w obecności bezwodnika octowego ulega do α-acyloksy-tioeteru. W trakcie reakcji atom siarki ulega redukcji, natomiast sąsiedni atom węgla zostaje utleniony. Reakcja została odkryta przez niemiecko-austriackiego chemika Rudolfa Pummerera. Przegrupowanie Pummerera było przedmiotem kilku publikacji przeglądowych. Zastosowanie do reakcji sulfotlenków α-acylowych i kwasów Lewisa (takich jak lub SnCl4) pozwala na przeprowadzenie procesu w niskich temperaturach (0 °C).ie procesu w niskich temperaturach (0 °C).
, Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммер … Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером (рос. перегруппировка Пуммерера, англ. Pummerer methyl sulfoxide rearrangement) — перетворення сульфоксидів, які мають α-, в α-ацилоксисульфідах. Здійснюється під дією ангідридів карбонових кислот (також хлорангідридів, iзоцiанатів, неорганічних галогенідів, пр., SiCl4, PCl3). R-SO-CH3 →R-S-CH2-Oac Реакція була названа на честь першовідкривача (1882–1973).вана на честь першовідкривача (1882–1973).
|
| rdfs:label |
Pummerer rearrangement
, Pummerer-omlegging
, Przegrupowanie Pummerera
, 普梅雷尔重排反应
, Pummerer-Umlagerung
, Réarrangement de Pummerer
, Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером
, プメラー転位
|
