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In medicinal chemistry, bioisosteres are c … In medicinal chemistry, bioisosteres are chemical substituents or groups with similar physical or chemical properties which produce broadly similar biological properties to another chemical compound. In drug design, the purpose of exchanging one bioisostere for another is to enhance the desired biological or physical properties of a compound without making significant changes in chemical structure. The main use of this term and its techniques are related to pharmaceutical sciences. Bioisosterism is used to reduce toxicity, change bioavailability, or modify the activity of the lead compound, and may alter the metabolism of the lead. and may alter the metabolism of the lead.
, En chimie pharmaceutique, un bioisostère e … En chimie pharmaceutique, un bioisostère est un groupe fonctionnel ou un composé chimique possédant des propriétés physiques, chimiques ou biochimiques semblables à celles d'un résidu ou d'une biomolécule, ce qui lui confère une action biologique ou physiologique comparables. On utilise les bioisostères en conception de médicament afin d'accroître l'effet biologique ou physiologique recherché ou de réduire la toxicité du composé parent sans altérer significativement sa structure chimique. Par exemple, la substitution d'un atome d'hydrogène par un atome de fluor sur un site d'oxydation métabolique d'une molécule peut empêcher cette oxydation de se produire : l'atome de fluor ayant un volume du même ordre que celui d'un atome d'hydrogène, il n'altère pas significativement la géométrie de l'ensemble de la molécule, dont l'activité biologique demeure conservée, mais avec une demi-vie plus longue puisque la molécule ne peut plus être dégradée facilement ; un effet semblable peut être obtenu avec divers autres groupes fonctionnels. Ainsi :
* La demi-vie de la procaïne, un anesthésique local aujourd'hui dépassé, peut être augmentée en remplaçant le groupe ester –COO– par un groupe amide –CONH– pour donner du procaïnamide, utilisé comme anesthésique local en odontologie ainsi que comme antiarythmique.
* Un bioisostère de la xanthine, l'oxypurinol, est un inhibiteur de la xanthine oxydase, enzyme qui normalement dégrade la xanthine.
* Procaïne, un anesthésique local aujourd'hui obsolète
* Procaïnamide, ayant une demi-vie augmentée
* Xanthine, dégradée par la xanthine oxydase
* Oxypurinol, inhibiteur de la xanthine oxydasepurinol, inhibiteur de la xanthine oxydase
, En química medicinal, los bioisósteros son … En química medicinal, los bioisósteros son sustituyentes químicos o grupos con propiedades físicas y químicas similares que producen efectos biológicos similares a otro compuesto químico. En el diseño de fármacos, el propósito de intercambiar un bioisóstero por otro es adecuar las propiedades biológicas o físicas deseadas en un compuesto sin realizar cambios significativos en la estructura química. El principal uso de este término y sus técnicas están relacionadas con las ciencias farmacéuticas. Los bioisósteros son usados para reducir la toxicidad, cambiar la biodisponibilidad o modificar la actividad del compuesto principal así como alterar el metabolismo de este.l así como alterar el metabolismo de este.
, Bioisosterie ist ein Begriff aus der mediz … Bioisosterie ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie. Zwei Moleküle werden als bioisoster bezeichnet, wenn sie eine biologisch vergleichbare Wirkung in vivo (also im lebenden System) zeigen und isoster sind. Ein Beispiel wären die Opiate, bei denen die meisten untereinander bioisoster sind, da sie fast dieselbe biologische Wirkung haben. Der Begriff wird insbesondere im Zusammenhang mit dem sogenannten rationalen Wirkstoffdesign benutzt. Die wörtliche Übersetzung von Bioisosterie bedeutet etwa biologisch gleiche Wirkung bei gleicher Gestalt (isos = gleich, steros = Ort, Gestalt). Da einer Bioisosterie meist ein Schlüssel-Schloss-Prinzip wie bei Mimetika zu Grunde liegt, überlappen die Begriffe bioisostere Wirkstoffe und Mimetika einander. Bei der Betrachtung der Bioisosterie spielt die Ähnlichkeit zwischen Molekülen und deren funktionellen Gruppen bezüglich ihrer biologischen Wirkung die größte Rolle. Alfred Burger definierte bioisostere Wirkstoffe folgendermaßen: „Verbindungen oder Molekülgruppen mit fast identischer Molekülform und Volumen, sowie ungefähr gleicher Verteilung der Elektronen, die ähnliche physikalische Eigenschaften aufweisen.“ – A. Burger (1970) Diese Definition ist weitreichender als etwa der Ansatz von Langmuir (1919), der die gleiche Anzahl und die gleiche Anordnung der Elektronen verlangt und schließt gleichermaßen das Grimmsche Hydridverschiebungsgesetz (1925) ein. Ein ähnliches Konzept liegt auch dem Isolobalkonzept (R. Hoffmann, Nobelpreis für Chemie 1981) zugrunde, die neben der Anzahl der Elektronen vor allem die Gestalt und Energie der Grenzorbitale der zu vergleichenden Molekülfragmente heranzieht. Man unterscheidet zwischen klassischen Bioisosteren, die sterisch und elektronisch sehr ähnlich sind (z. B. die Halogenide -F, -Cl, -Br, -I, sowie die Cyanogruppe -CN die jeweils eine freie Bindung belegen) und nichtklassischen Bioisosteren. Bei letzteren können die Austauschungen wesentlich komplexer sein, etwa eine cyclische Struktur (Ringsystem) gegen eine acyclische (offenkettiger Rest). Die Bedeutung von Bioisosteren wird vor allem vor dem Hintergrund metabolischer und toxikologischer Erwägungen deutlich. Während ein Benzolring leicht epoxidiert wird, ist die bioisostere Methylthiophengruppe metabolisch stabiler. Durch den Austausch einer Carbonsäuregruppe gegen einen Tetrazolring wird die Bioverfügbarkeit bei vergleichbarer Acidität deutlich erhöht. Auf diese Weise ermöglichen bioisostere Austauschungen das Feintuning von Wirkstoffeigenschaften. Prominentes Beispiel hierfür sind die Phosphodiesterase-5 Inhibitoren Sildenafil und Vardenafil, wobei mit letzterem auch der Patentschutz umgangen werden konnte.h der Patentschutz umgangen werden konnte.
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En química medicinal, los bioisósteros son … En química medicinal, los bioisósteros son sustituyentes químicos o grupos con propiedades físicas y químicas similares que producen efectos biológicos similares a otro compuesto químico. En el diseño de fármacos, el propósito de intercambiar un bioisóstero por otro es adecuar las propiedades biológicas o físicas deseadas en un compuesto sin realizar cambios significativos en la estructura química. El principal uso de este término y sus técnicas están relacionadas con las ciencias farmacéuticas. Los bioisósteros son usados para reducir la toxicidad, cambiar la biodisponibilidad o modificar la actividad del compuesto principal así como alterar el metabolismo de este.l así como alterar el metabolismo de este.
, In medicinal chemistry, bioisosteres are c … In medicinal chemistry, bioisosteres are chemical substituents or groups with similar physical or chemical properties which produce broadly similar biological properties to another chemical compound. In drug design, the purpose of exchanging one bioisostere for another is to enhance the desired biological or physical properties of a compound without making significant changes in chemical structure. The main use of this term and its techniques are related to pharmaceutical sciences. Bioisosterism is used to reduce toxicity, change bioavailability, or modify the activity of the lead compound, and may alter the metabolism of the lead. and may alter the metabolism of the lead.
, En chimie pharmaceutique, un bioisostère e … En chimie pharmaceutique, un bioisostère est un groupe fonctionnel ou un composé chimique possédant des propriétés physiques, chimiques ou biochimiques semblables à celles d'un résidu ou d'une biomolécule, ce qui lui confère une action biologique ou physiologique comparables. On utilise les bioisostères en conception de médicament afin d'accroître l'effet biologique ou physiologique recherché ou de réduire la toxicité du composé parent sans altérer significativement sa structure chimique. Procaïne, un anesthésique local aujourd'hui obsolète
* Procaïnamide, ayant une demi-vie augmentée
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*namide, ayant une demi-vie augmentée
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, Bioisosterie ist ein Begriff aus der mediz … Bioisosterie ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie. Zwei Moleküle werden als bioisoster bezeichnet, wenn sie eine biologisch vergleichbare Wirkung in vivo (also im lebenden System) zeigen und isoster sind. Ein Beispiel wären die Opiate, bei denen die meisten untereinander bioisoster sind, da sie fast dieselbe biologische Wirkung haben. Der Begriff wird insbesondere im Zusammenhang mit dem sogenannten rationalen Wirkstoffdesign benutzt. Die wörtliche Übersetzung von Bioisosterie bedeutet etwa biologisch gleiche Wirkung bei gleicher Gestalt (isos = gleich, steros = Ort, Gestalt).lt (isos = gleich, steros = Ort, Gestalt).
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Bioisostere
, Bioisosterisme
, Bioisosterie
, Bioisóstero
, Bioisostère
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